Explique o mecanismo completo para a reação entre o benzeno e o ácido nítrico em meio de ácido sulfúrico para formar nitrobenzeno (C6 H5 NO2). Descreva o mecanismo completo da reação, incluindo a formação do íon nitronio (NO2 ^+), a adição eletrofílica ao anel aromático e a regeneração do sistema aromático. Inclua o papel do ácido sulfúrico como catalisador e a formação do electrófilo.

Passo 1

Beleza, vamos resolver essa questão sobre a reação entre benzeno e ácido nítrico na presença de ácido sulfúrico para formar nitrobenzeno ( C6H5NO2). Vamos trabalhar com a química orgânica, especificamente com reações de substituição eletrofílica aromática. Para isso, vamos precisar entender como se forma o íon nitronio ( NO2^+), como ele ataca o anel aromático do benzeno e como o sistema aromático é regenerado. Também vamos ver o papel do ácido sulfúrico como catalisador nessa reação.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre o papel do ácido sulfúrico na formação do íon nitronio. O ácido nítrico ( HNO3) precisa se transformar em um eletrófilo mais reativo para atacar o anel do benzeno. O ácido sulfúrico ( H2SO4) atua como um ácido forte e protona o ácido nítrico. Isso ajuda a remover uma molécula de água e forma o íon nitronio ( NO2^+), que é o verdadeiro eletrófilo na reação.
A equação para essa parte fica assim:
HNO3 + H2SO4 NO2^+ + HSO4^- + H2O

Passo 3

Agora que temos o íon nitronio ( NO2^+), ele está pronto para atacar o anel aromático do benzeno. O benzeno possui um sistema de elétrons pi que é bastante rico e capaz de reagir com eletrófilos. O NO2^+ vai se ligar a um dos carbonos do anel, quebrando temporariamente a aromaticidade e formando um intermediário chamado arenio ou complexão arenio. Essa etapa é a adição eletrofílica.

Passo 4

Após a formação do intermediário arenio, precisamos restaurar a aromaticidade do anel benzênico. Para isso, um próton ( H^+) é removido do carbono onde o NO2^+ se ligou. Isso recria a ligaçãp dupla no anel, restaurando a estabilidade aromática. O resultado final é o nitrobenzeno ( C6H5NO2).

Passo 5

Por fim, o ácido sulfúrico atua como catalisador, o que significa que ele auxilia na reação sem ser consumido no processo. Ele ajuda a formar o íon nitronio e depois é regenerado quando um próton é removido, permitindo que ele participe de outra reação.

Resposta

Assim, o mecanismo completo envolve:
  1. Formação do íon nitronio ( NO2^+) pela protonação do ácido nítrico pelo ácido sulfúrico.
  2. Adição desse eletrófilo ao anel aromático do benzeno, formando um intermediário arenio.
  3. Remoção de um próton para regenerar a aromaticidade, resultando na formação do nitrobenzeno ( C6H5NO2).

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