Explique o mecanismo completo para a reação entre o benzeno e o ácido nítrico em meio de ácido sulfúrico para formar nitrobenzeno
. Descreva o mecanismo completo da reação, incluindo a formação do íon nitronio
, a adição eletrofílica ao anel aromático e a regeneração do sistema aromático. Inclua o papel do ácido sulfúrico como catalisador e a formação do electrófilo.
Passo 1
Beleza, vamos resolver essa questão sobre a reação entre benzeno e ácido nítrico na presença de ácido sulfúrico para formar nitrobenzeno (
). Vamos trabalhar com a química orgânica, especificamente com reações de substituição eletrofílica aromática. Para isso, vamos precisar entender como se forma o íon nitronio (
), como ele ataca o anel aromático do benzeno e como o sistema aromático é regenerado. Também vamos ver o papel do ácido sulfúrico como catalisador nessa reação.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre o papel do ácido sulfúrico na formação do íon nitronio. O ácido nítrico (
) precisa se transformar em um eletrófilo mais reativo para atacar o anel do benzeno. O ácido sulfúrico (
) atua como um ácido forte e protona o ácido nítrico. Isso ajuda a remover uma molécula de água e forma o íon nitronio (
), que é o verdadeiro eletrófilo na reação.
A equação para essa parte fica assim:
Passo 3
Agora que temos o íon nitronio (
), ele está pronto para atacar o anel aromático do benzeno. O benzeno possui um sistema de elétrons pi que é bastante rico e capaz de reagir com eletrófilos. O
vai se ligar a um dos carbonos do anel, quebrando temporariamente a aromaticidade e formando um intermediário chamado arenio ou complexão arenio. Essa etapa é a adição eletrofílica.
Passo 4
Após a formação do intermediário arenio, precisamos restaurar a aromaticidade do anel benzênico. Para isso, um próton (
) é removido do carbono onde o
se ligou. Isso recria a ligaçãp dupla no anel, restaurando a estabilidade aromática. O resultado final é o nitrobenzeno (
).
Passo 5
Por fim, o ácido sulfúrico atua como catalisador, o que significa que ele auxilia na reação sem ser consumido no processo. Ele ajuda a formar o íon nitronio e depois é regenerado quando um próton é removido, permitindo que ele participe de outra reação.
Resposta
Assim, o mecanismo completo envolve:
- Formação do íon nitronio (
) pela protonação do ácido nítrico pelo ácido sulfúrico. - Adição desse eletrófilo ao anel aromático do benzeno, formando um intermediário arenio.
- Remoção de um próton para regenerar a aromaticidade, resultando na formação do nitrobenzeno (
).