Explique o mecanismo de eliminação unimolecular (E1) para a conversão do brometo de terc-butila (C4 H9 Br) em isobutileno (C4 H8) na presença de uma base fraca. Descreva o mecanismo completo da reação E1, incluindo a formação do carbocátion e a posterior eliminação de prótons para formar a ligação dupla. Explique a seletividade do produto e a estabilidade do carbocátion formado.

Passo 1

Beleza, vamos lá! A gente vai falar sobre o mecanismo de eliminação unimolecular, também conhecido como E1. O exercício pede para explicar como o brometo de terc-butila ( C4H9Br) se transforma em isobutileno ( C4H8) na presença de uma base fraca. Para resolver isso, vamos precisar entender como as moléculas perdem grupos e formam ligações duplas, além de saber como os carbocátions se comportam.

Passo 2

Primeiro, vamos olhar para a molécula de brometo de terc-butila ( C4H9Br). Nela, o bromo está ligado a um carbono terciário, o que significa que esse carbono está conectado a três outros grupos de carbono. Isso é importante porque carbocátions terciários são mais estáveis, o que facilita a formação do carbocátion durante a reação E1.

Passo 3

No mecanismo E1, a primeira etapa é a dissociação do grupo saindo. Aqui, o bromo ( Br) sai da molécula, levando consigo um par de elétrons e formando um íon brometo ( Br^-). Isso deixa para trás um carbocátion terciário ( C4H9^+).
C4H9Br C4H9^+ + Br^-

Passo 4

Agora que temos o carbocátion ( C4H9^+), a próxima etapa é a eliminação de um próton ( H^+) de um dos carbonos vizinhos ao carbocátion. Como estamos usando uma base fraca, ela vai remover esse próton de forma mais lenta.
Quando o próton é removido, os elétrons que estavam na ligação C-H se movem para formar uma ligação dupla entre os carbonos, resultando na formação do isobutileno ( C4H8).
C4H9^+ C4H8 + H^+

Passo 5

Falando sobre a seletividade do produto, o isobutileno é o produto preferido porque a formação do carbocátion terciário intermediário é mais estável comparado a carbocátions primários ou secundários. Isso significa que, energeticamente, é mais fácil e favorável formar isobutileno nesse processo.
Além disso, a estabilidade do carbocátion é crucial aqui. Carbocátions terciários são mais estabilizados por efeitos de hiperconjugação e doação de elétrons dos grupos metil próximos, tornando a formação do carbocátion mais provável e, consequentemente, favorecendo a formação do isobutileno.

Resposta

Então, resumindo, no mecanismo E1, o brometo de terc-butila perde o bromo formando um carbocátion terciário estável, e depois uma base fraca remove um próton desse carbocátion, resultando na formação do isobutileno. A estabilidade do carbocátion e a formação preferencial do isobutileno explicam por que esse produto é o mais seletivo nessa reação.

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