Explique o mecanismo de eliminação unimolecular (E1) para a conversão do brometo de terc-butila
em isobutileno
na presença de uma base fraca. Descreva o mecanismo completo da reação E1, incluindo a formação do carbocátion e a posterior eliminação de prótons para formar a ligação dupla. Explique a seletividade do produto e a estabilidade do carbocátion formado.
Passo 1
Beleza, vamos lá! A gente vai falar sobre o mecanismo de eliminação unimolecular, também conhecido como E1. O exercício pede para explicar como o brometo de terc-butila (
) se transforma em isobutileno (
) na presença de uma base fraca. Para resolver isso, vamos precisar entender como as moléculas perdem grupos e formam ligações duplas, além de saber como os carbocátions se comportam.
Passo 2
Primeiro, vamos olhar para a molécula de brometo de terc-butila (
). Nela, o bromo está ligado a um carbono terciário, o que significa que esse carbono está conectado a três outros grupos de carbono. Isso é importante porque carbocátions terciários são mais estáveis, o que facilita a formação do carbocátion durante a reação E1.
Passo 3
No mecanismo E1, a primeira etapa é a dissociação do grupo saindo. Aqui, o bromo (
) sai da molécula, levando consigo um par de elétrons e formando um íon brometo (
). Isso deixa para trás um carbocátion terciário (
).
Passo 4
Agora que temos o carbocátion (
), a próxima etapa é a eliminação de um próton (
) de um dos carbonos vizinhos ao carbocátion. Como estamos usando uma base fraca, ela vai remover esse próton de forma mais lenta.
Quando o próton é removido, os elétrons que estavam na ligação C-H se movem para formar uma ligação dupla entre os carbonos, resultando na formação do isobutileno (
).
Passo 5
Falando sobre a seletividade do produto, o isobutileno é o produto preferido porque a formação do carbocátion terciário intermediário é mais estável comparado a carbocátions primários ou secundários. Isso significa que, energeticamente, é mais fácil e favorável formar isobutileno nesse processo.
Além disso, a estabilidade do carbocátion é crucial aqui. Carbocátions terciários são mais estabilizados por efeitos de hiperconjugação e doação de elétrons dos grupos metil próximos, tornando a formação do carbocátion mais provável e, consequentemente, favorecendo a formação do isobutileno.
Resposta
Então, resumindo, no mecanismo E1, o brometo de terc-butila perde o bromo formando um carbocátion terciário estável, e depois uma base fraca remove um próton desse carbocátion, resultando na formação do isobutileno. A estabilidade do carbocátion e a formação preferencial do isobutileno explicam por que esse produto é o mais seletivo nessa reação.