Qual é o mais forte dos ácidos a seguir?
(a) Ácido benzoico
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(b) Ácido 2-clorobenzoico,
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(a) Ácido benzoico
(b) Ácido 2-clorobenzoico,
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pergunta qual dos dois ácidos apresentados é o mais forte. A matéria envolvida aqui é a química dos ácidos e suas forças, e para resolver isso, vamos precisar entender o conceito de pKₐ e como diferentes grupos químicos podem influenciar a força de um ácido.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar o que é o pKₐ. O pKₐ é uma medida da força de um ácido, ou seja, quanto menor o valor do pKₐ, mais forte é o ácido. Isso acontece porque um ácido com pKₐ menor libera prótons (H⁺) mais facilmente.
Passo 3
Agora, vamos olhar para os dois ácidos da questão:
(a) Ácido benzoico, com a fórmula
e pKₐ = 4,20.
(b) Ácido 2-clorobenzoico, com a fórmula
e pKₐ = 2,88.
Passo 4
Observamos que o ácido 2-clorobenzoico tem um grupo cloro (-Cl) ligado ao anel benzênico. Grupos como o cloro são eletronegativos e retiram densidade eletrônica do anel através de efeitos como a retirada de ressonância e a indução devido à eletronegatividade.
Passo 5
Essa retirada de densidade eletrônica estabiliza o ânion resultante após a doação do próton (H⁺), tornando o ácido mais forte. Em outras palavras, o grupo cloro ajuda a tornar o ácido 2-clorobenzoico mais propenso a doar seu próton, aumentando assim sua força ácida.
Passo 6
Comparando os pKₐ dos dois ácidos:
- Ácido benzoico: pKₐ = 4,20
- Ácido 2-clorobenzoico: pKₐ = 2,88
Como o ácido 2-clorobenzoico tem um pKₐ menor, ele é mais forte que o ácido benzoico.
Resposta
O mais forte dos ácidos apresentados é o ácido 2-clorobenzoico (b).