Qual é o mais forte dos ácidos a seguir?
(a) Ácido benzoico C6 H5 COOH, pKa=4,20.
(b) Ácido 2-clorobenzoico, ClC6 H4 COOH, pKa=2,88.

Passo 1

Beleza, vamos lá! A questão pergunta qual dos dois ácidos apresentados é o mais forte. A matéria envolvida aqui é a química dos ácidos e suas forças, e para resolver isso, vamos precisar entender o conceito de pKₐ e como diferentes grupos químicos podem influenciar a força de um ácido.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar o que é o pKₐ. O pKₐ é uma medida da força de um ácido, ou seja, quanto menor o valor do pKₐ, mais forte é o ácido. Isso acontece porque um ácido com pKₐ menor libera prótons (H⁺) mais facilmente.

Passo 3

Agora, vamos olhar para os dois ácidos da questão:
(a) Ácido benzoico, com a fórmula C6H5COOH e pKₐ = 4,20.
(b) Ácido 2-clorobenzoico, com a fórmula ClC6H4COOH e pKₐ = 2,88.

Passo 4

Observamos que o ácido 2-clorobenzoico tem um grupo cloro (-Cl) ligado ao anel benzênico. Grupos como o cloro são eletronegativos e retiram densidade eletrônica do anel através de efeitos como a retirada de ressonância e a indução devido à eletronegatividade.

Passo 5

Essa retirada de densidade eletrônica estabiliza o ânion resultante após a doação do próton (H⁺), tornando o ácido mais forte. Em outras palavras, o grupo cloro ajuda a tornar o ácido 2-clorobenzoico mais propenso a doar seu próton, aumentando assim sua força ácida.

Passo 6

Comparando os pKₐ dos dois ácidos:
  • Ácido benzoico: pKₐ = 4,20
  • Ácido 2-clorobenzoico: pKₐ = 2,88
Como o ácido 2-clorobenzoico tem um pKₐ menor, ele é mais forte que o ácido benzoico.

Resposta

O mais forte dos ácidos apresentados é o ácido 2-clorobenzoico (b).

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