A hidrolise promovida por base do mesiloato de metila ocorre através de um ataque nucleofílico da base à metila do éster. Você poderia sugerir uma razão que explique este comportamento? Sugira um experimento com compostos marcados que possa confirmar este mecanismo.

Passo 1

Vamos resumir o que a questão está pedindo. Estamos falando sobre a hidrólise promovida por base do metil mesilato, que é um tipo de éster. A hidrólise ocorre quando uma base ataca o grupo metil do éster de forma nucleofílica. Nosso objetivo é entender por que essa base prefere atacar o grupo metil e sugerir um experimento usando compostos marcados para confirmar esse mecanismo. Para resolver isso, vamos precisar entender conceitos de reações de substituição nucleofílica e mecanismos de hidrólise de ésteres.

Passo 2

Primeiro, vamos entender por que a base ataca o grupo metil no éster. Em uma reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2), um nucleófilo, que nesse caso é a base, ataca diretamente o carbono que está ligado ao grupo que vai sair, que é o grupo mesilato. O carbono metil no éster é eletronegativamente ativado devido ao grupo carbonila adjacente, tornando-o mais susceptível ao ataque nucleofílico. Além disso, o grupo mesilato é um bom grupo de saída, facilitando a substituição.

Passo 3

Para confirmar esse mecanismo, podemos propor um experimento usando compostos marcados isotopicamente. Por exemplo, podemos usar metil mesilato onde o carbono do grupo metil está marcado com isótopos como o carbono-13 ( ^13C). Após a reação de hidrólise, podemos analisar o produto usando espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) para verificar se o átomo de carbono marcado foi substituído pela base. Se o mecanismo SN2 estiver correto, o átomo de carbono marcado deve aparecer no produto final, confirmando que a base atacou o grupo metil.

Resposta

A base ataca o grupo metil do metil mesilato porque o carbono metil está eletronegativamente ativado, facilitando o ataque nucleofílico e a saída do grupo mesilato. Um experimento para confirmar esse mecanismo seria usar metil mesilato marcado com carbono-13 no grupo metil e, após a reação de hidrólise, analisar os produtos por RMN para verificar a substituição do carbono marcado pela base, corroborando o mecanismo de ataque SN2.

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