Escreva as estruturas para os produtos das seguintes reações:
Passo 1
Beleza, vamos lá! Você me pediu para escrever as estruturas dos produtos da reação entre cloreto de carbono (
) e metilamina (
) em excesso. Esse tipo de reação pertence à matéria de Química Orgânica, mais especificamente às reações de compostos carbonílicos com aminas. Para resolver isso, vamos precisar entender como esses reagentes interagem e quais são os produtos formados nesse processo.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar o que cada reagente representa:
- Cloreto de carbono (
): Também conhecido como fosgênio, é um composto altamente reativo devido à presença de dois grupos cloro ligados a um carbono carbonílico. - Metilamina (
): Uma amina primária contendo um grupo metil ligado ao nitrogênio.
Quando o fosgênio reage com uma amina, ocorre uma substituição nucleofílica. A amina, que tem um par de elétrons não compartilhados no nitrogênio, ataca o carbono carbonílico do fosgênio, levando à substituição dos grupos cloro.
Passo 3
Vamos detalhar a reação passo a passo:
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Ataque Nucleofílico: A metilamina utiliza o par de elétrons no nitrogênio para atacar o carbono do grupo carbonila no fosgênio. Isso forma uma ligação entre o nitrogênio da metilamina e o carbono, resultando em um intermediário tetraédrico.
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Eliminação de Cloreto: O intermediário formado elimina um íon cloreto (
), formando uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio, resultando em um composto carbamato. -
Reação com Excesso de Metilamina: Como temos excesso de metilamina, essa molécula pode atacar novamente o carbono do carbamato formado, substituindo o segundo grupo cloro. Isso forma um uretano ou uma estrutura de urea, onde duas metilamina estão ligadas ao mesmo grupo carbonila.
Passo 4
Agora, vamos desenhar as estruturas dos produtos:
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Primeiro Produto (Carbamato):Aqui, o nitrogênio da metilamina está ligado ao grupo carbonila, que ainda mantém um átomo de cloro.
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Segundo Produto (Uretano ou Urea):Com o excesso de metilamina, ambos os grupos cloro são substituídos, formando uma ligação dupla com o oxigênio e ligando duas metilaminas ao mesmo grupo carbonila.
Resposta
Os produtos da reação são:
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Carbamato de Metilamina:
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Uretano (ou Urea) de Metilamina: