Um líquido ácido reage com cloreto de tionila para formar um novo líquido que contém cloro e tem odor penetrante. Quando o novo líquido é aquecido com o sal de sódio seco da substância original, obtém-se um terceiro líquido, livre de cloro. Este reage com etanol para formar um quarto líquido de cheiro adocicado. O tratamento desta última substância com tetrahidreto de lítio de alumínio produz apenas etanol. Escreva as estruturas para cada uma das substâncias acima.
Passo 1
Beleza, vamos lá! O enunciado fala sobre uma série de reações químicas envolvendo líquidos e formações de novos compostos. A gente vai precisar entender um pouco de química orgânica, especialmente sobre reações com cloreto de tionila, sais de sódio, etanol e tetrahidreto de lítio e alumínio. Vamos desvendar cada passo para descobrir as estruturas das substâncias envolvidas.
Passo 2
Primeiro, temos um líquido ácido que reage com cloreto de tionila (SOCl₂). Essa reação geralmente substitui grupos hidroxila (–OH) por cloreto (–Cl), transformando álcoois em cloretos de alquila. Então, se começarmos com um álcool ácido, ao reagir com SOCl₂, formamos um cloreto de alquila que contém cloro e tem um odor forte.
Passo 3
Depois, esse novo líquido com cloro é aquecido com o sal de sódio seco da substância original. Aqui, o sal de sódio provavelmente está atuando como uma base para remover o cloro, substituindo-o por um grupo hidroxila novamente ou promovendo alguma outra transformação. O resultado é um terceiro líquido livre de cloro.
Passo 4
Esse terceiro líquido sem cloro reage com etanol. Reações entre álcoois geralmente formam ésteres, que costumam ter um cheiro adocicado. Então, estamos formando um éster a partir do terceiro líquido e do etanol, resultando no quarto líquido com cheiro doce.
Passo 5
Por fim, o quarto líquido é tratado com tetrahidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄), que é um reagente redutor forte. Ele reduz os ésteres de volta para álcoois. Portanto, ao tratar o éster com LiAlH₄, obtemos apenas etanol novamente.
Resposta
As estruturas das substâncias são:
- Primeiro líquido ácido: Um álcool (R–OH).
- Segundo líquido: Cloreto de alquila (R–Cl) formado pela reação com SOCl₂.
- Terceiro líquido: Álcool sem cloro (R–OH) após a remoção do cloro com o sal de sódio.
- Quarto líquido: Éster (R–O–CO–CH₃) formado com etanol.
- Após tratamento com LiAlH₄: Etanol (CH₃–CH₂–OH).