Um líquido ácido reage com cloreto de tionila para formar um novo líquido que contém cloro e tem odor penetrante. Quando o novo líquido é aquecido com o sal de sódio seco da substância original, obtém-se um terceiro líquido, livre de cloro. Este reage com etanol para formar um quarto líquido de cheiro adocicado. O tratamento desta última substância com tetrahidreto de lítio de alumínio produz apenas etanol. Escreva as estruturas para cada uma das substâncias acima.

Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado fala sobre uma série de reações químicas envolvendo líquidos e formações de novos compostos. A gente vai precisar entender um pouco de química orgânica, especialmente sobre reações com cloreto de tionila, sais de sódio, etanol e tetrahidreto de lítio e alumínio. Vamos desvendar cada passo para descobrir as estruturas das substâncias envolvidas.

Passo 2

Primeiro, temos um líquido ácido que reage com cloreto de tionila (SOCl₂). Essa reação geralmente substitui grupos hidroxila (–OH) por cloreto (–Cl), transformando álcoois em cloretos de alquila. Então, se começarmos com um álcool ácido, ao reagir com SOCl₂, formamos um cloreto de alquila que contém cloro e tem um odor forte.

Passo 3

Depois, esse novo líquido com cloro é aquecido com o sal de sódio seco da substância original. Aqui, o sal de sódio provavelmente está atuando como uma base para remover o cloro, substituindo-o por um grupo hidroxila novamente ou promovendo alguma outra transformação. O resultado é um terceiro líquido livre de cloro.

Passo 4

Esse terceiro líquido sem cloro reage com etanol. Reações entre álcoois geralmente formam ésteres, que costumam ter um cheiro adocicado. Então, estamos formando um éster a partir do terceiro líquido e do etanol, resultando no quarto líquido com cheiro doce.

Passo 5

Por fim, o quarto líquido é tratado com tetrahidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄), que é um reagente redutor forte. Ele reduz os ésteres de volta para álcoois. Portanto, ao tratar o éster com LiAlH₄, obtemos apenas etanol novamente.

Resposta

As estruturas das substâncias são:
  1. Primeiro líquido ácido: Um álcool (R–OH).
  2. Segundo líquido: Cloreto de alquila (R–Cl) formado pela reação com SOCl₂.
  3. Terceiro líquido: Álcool sem cloro (R–OH) após a remoção do cloro com o sal de sódio.
  4. Quarto líquido: Éster (R–O–CO–CH₃) formado com etanol.
  5. Após tratamento com LiAlH₄: Etanol (CH₃–CH₂–OH).

Exercícios relacionados

Escreva reagentes e equações para converter o ácido benzoico a: cloreto de acila;
Descreva o mecanismo para a reação do ácido acético com pentacloreto de fósforo.
Quais dentre os haletos abaixo devem dar rendimentos elevados na alquilação de éster acetoacético (produto da condensação de Claisen de acetato de etila)? b. iodeto de metila;
Quais dentre os haletos abaixo devem dar rendimentos elevados na alquilação de éster acetoacético (produto da condensação de Claisen de acetato de etila)? e. 2-bromo-butano;