Mostre o produto e o mecanismo das reações a seguir e explique a formação de um único produto nestes casos.
Naftaleno
Naftaleno
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede para mostrar o produto e o mecanismo das reações envolvendo o naftaleno e explicar por que forma apenas um único produto nesses casos. Vamos trabalhar com reações de substituição eletrofílica aromática, que é o tipo mais comum de reação para o naftaleno.
Passo 2
Primeiro, precisamos entender o que é o naftaleno. O naftaleno é um composto aromático bicíclico, composto por duas unidades de benzeno fundidas. Sua estrutura permite que reações de substituição eletrofílica ocorram de maneira diferente em cada anel.
Passo 3
Vamos considerar a nitração do naftaleno como exemplo. A nitração é uma reação onde um grupo nitro (
) é introduzido na molécula. O agente nitrante geralmente usado é o
em presença de
.
Passo 4
O mecanismo da substituição eletrofílica no naftaleno começa com a formação do nitrato de nitrogênio (
), que é o agente eletrofílico. Esse íon ataca o naftaleno, preferencialmente no carbono 1, resultando na formação de um intermediário arenio.
Passo 5
Após a formação do intermediário arenio, um próton é perdido, restaurando a aromaticidade e formando o produto final, que é o 1-nitronaftaleno. A preferência pelo carbono 1 ocorre porque a substituição nesse posição estabiliza mais o intermediário devido à ressonância.
Passo 6
A razão de se formar apenas um único produto, o 1-nitronaftaleno, é devido à estabilidade maior do intermediário arenio formado nessa posição específica. As outras posições não estabilizam o intermediário de maneira tão eficaz, tornando a reação seletiva.
Resposta
O produto da nitração do naftaleno é o 1-nitronaftaleno. O mecanismo envolve a formação do íon
, ataque eletrofílico no carbono 1 do naftaleno, formação do intermediário arenio e perda de um próton para restaurar a aromaticidade. A formação de um único produto ocorre porque a substituição no carbono 1 resulta em um intermediário mais estável, tornando essa posição a mais favorável para a reação.
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e
.