Mostre o produto de Substituição Eletrofílica da reação de bromo com benzeno, catalisada por ferro. Explique o mecanismo da reação, classificando as etapas como rápida e lenta, e justifique porque o produto dibromado não é observado.
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede para mostrar como o bromo reage com o benzeno em uma substituição eletrofílica, usando ferro como catalisador. A gente vai precisar entender o mecanismo da reação, identificar quais partes são rápidas ou lentas e explicar por que não rola o produto com dois bromos no benzeno.
Passo 2
Primeiro, precisamos ativar o bromo para que ele possa atacar o benzeno. O ferro (Fe) atua como catalisador formando um complexo com o bromo, geralmente representado como
. Isso facilita a geração de um eletrofilo mais poderoso, que no caso é o íon bromo (
).
Passo 3
Agora, o benzeno, que tem elétrons no anel aromático, atua como nucleófilo e ataca o íon
. Isso forma um intermediário chamado complexo arenio, onde o anel perdeu temporariamente sua aromaticidade.
Passo 4
Para restaurar a aromaticidade, o complexo arenio perde um próton (
), retornando ao estado aromático do bromo benzênico (
).
Passo 5
Vamos classificar as etapas: a formação do
é rápida porque o catalisador facilita bastante. O passo mais lento é o ataque do benzeno no
, que determina a velocidade da reação.
Passo 6
Por que não aparece o dibromobenzeno? Depois que o primeiro brometo substitui o hidrogênio no benzeno, o anel fica ligeiramente desativado devido ao efeito retirante do bromo. Isso dificulta a entrada de outro
, tornando a formação do dibromobenzeno bem menos provável.
Resposta
O produto da reação de substituição eletrofílica do bromo com benzeno, catalisada por ferro, é o bromobenzeno (
). O mecanismo envolve a formação do
rapidamente com o catalisador, o ataque lento do benzeno ao
, e a desprotonação para restaurar a aromaticidade. O dibromobenzeno não é observado porque o primeiro brometo desativa o anel, impedindo a adição de um segundo bromo.
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