Organize a seguinte seqüência de ácidos em ordem crescente de acidez: ácido acético, ácido tricloroacético, ácido cloroacético.
Passo 1
Vamos entender o que o exercício está pedindo. Precisamos organizar, em ordem crescente de acidez, três ácidos: ácido acético, ácido tricloroacético e ácido cloroacético. Para isso, vamos precisar entender o que determina a acidez de um ácido orgânico.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre o que é acidez. Acidez é a capacidade de um ácido de doar prótons (
) em uma reação química. Quanto mais fácil for para o ácido doar um próton, mais ácido ele é.
Passo 3
Agora, vamos entender o que influencia essa capacidade de doar prótons. Um fator importante é a estabilidade do ânion formado após a doação do próton. Se o ânion é mais estável, o ácido é mais forte.
Passo 4
A estabilidade do ânion está relacionada aos grupos substituintes na molécula do ácido. Grupos que retiram densidade eletrônica (chamados de grupos desativadores eletrônicos) aumentam a estabilidade do ânion, tornando o ácido mais forte.
Passo 5
Vamos analisar os três ácidos:
-
Ácido acético (
): Tem um grupo metila ( ), que não retira densidade eletrônica; na verdade, ela a doa, tornando o ânion menos estável. -
Ácido cloroacético (
): Possui um átomo de cloro ( ) substituindo um dos hidrogênios do grupo metileno. O cloro é eletronegativo e retira densidade eletrônica, estabilizando o ânion. -
Ácido tricloroacético (
): Tem três átomos de cloro substituindo os hidrogênios do grupo metileno. Mais átomos de cloro retirando densidade eletrônica aumentam ainda mais a estabilidade do ânion.
Passo 6
Então, em termos de acidez:
- O ácido acético, com menos grupos que estabilizam o ânion, é menos ácido.
- O ácido cloroacético, com um átomo de cloro, é mais ácido que o acético.
- O ácido tricloroacético, com três átomos de cloro, é o mais ácido dos três.
Resposta
A ordem crescente de acidez é: ácido acético < ácido cloroacético < ácido tricloroacético.
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