Para os pares de reações SN 2 a seguir, indique que reação ocorre mais rápido. Explique.
a. CH3 CH2 Br++H2 O ou CH3 CH2 Br+HO^-

Passo 1

Então, temos aqui uma questão sobre reações do tipo SN2. A gente precisa comparar duas reações específicas envolvendo CH3CH2Br (bromoetano) com diferentes reagentes: H2O e HO^-. Nosso objetivo é descobrir qual dessas reações acontece mais rápido e entender o porquê disso.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é uma reação SN2. O SN2 significa “Substituição Nucleofílica bimolecular”. Nessa reação, um nucleófilo (a espécie que vai doar um par de elétrons) ataca o carbono que está ligado ao bromo no CH3CH2Br. Esse ataque faz com que o bromo seja substituído pelo nucleófilo. A palavra “bimolecular” indica que a velocidade da reação depende da concentração de duas espécies: o substrato ( CH3CH2Br) e o nucleófilo.

Passo 3

Agora, vamos comparar os dois reagentes: H2O e HO^-. Ambos podem atuar como nucleófilos, mas eles têm diferenças importantes:
  • H2O (água): É um nucleófilo neutro. Isso significa que não está carregado e, portanto, tem uma densidade eletrônica menor disponível para atacar o substrato.
  • HO^- (hidróxido): É um nucleófilo carregado negativamente. Essa carga extra aumenta a densidade eletrônica disponível, tornando-o mais reativo em ataques nucleofílicos.

Passo 4

Além disso, considerando que o SN2 favorece nucleófilos mais fortes e menos solvatados. O HO^-, por ser carregado, tende a ser menos solvatado comparado à água. Menos solvatado significa que ele está mais livre para atacar o bromo no CH3CH2Br.

Passo 5

Outro ponto é que a reação SN2 é uma reação de uma etapa, onde o ataque do nucleófilo e a saída do bromo acontecem simultaneamente. Com um nucleófilo mais forte como o HO^-, esse processo ocorre de forma mais eficiente e rápida.

Resposta

A reação CH3CH2Br + HO^- ocorre mais rápido do que CH3CH2Br + H2O porque o íon hidróxido ( HO^-) é um nucleófilo mais forte e reativo, facilitando o ataque ao substrato e acelerando a reação SN2.

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