Para os pares de reações a seguir, indique que reação ocorre mais rápido. Explique.
b. ou

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício sobre reações de substituição nucleofílica bimolecular, conhecidas como . A gente vai comparar qual das duas reações ocorre mais rápido:
Para isso, vamos precisar entender como funciona uma reação e o que influencia a velocidade dela.

Passo 2

Primeiro, vamos relembrar o que é uma reação . É um tipo de reação de substituição onde um nucleófilo (a espécie que vai atacar) substitui um grupo de saída (no caso, o ) em um único passo, sem formar intermediários. O nome bimolecular vem do fato de que tanto o nucleófilo quanto o substrato (a molécula que vai ser atacada) participam da etapa de determinação da velocidade.

Passo 3

Agora, o que afeta a velocidade de uma reação ? Basicamente, três fatores principais:
  1. Nucleofilicidade: quão bom o nucleófilo é em atacar o substrato.
  2. Estrutura do substrato: reações são mais rápidas com substratos menos impedidos, como haletos primários.
  3. Solvente: solventes aproticos geralmente aceleram as reações .
Como no nosso caso o substrato é o mesmo em ambas as reações ( ), vamos focar na nucleofilicidade dos íons e .

Passo 4

Vamos comparar os nucleófilos:
  • (metóxido): é um nucleófilo forte porque o oxigênio é muito eletronegativo e tende a doar os elétrons facilmente. Porém, por ser pequeno e menos polarizável, pode ter alguma dificuldade em estabilizar a carga durante o ataque ao substrato.
  • (metaneto): o enxofre é menos eletronegativo que o oxigênio e mais polarizável. Isso significa que ele pode ajustar sua nuvem eletrônica de forma mais eficiente durante a reação, facilitando o ataque ao substrato. Além disso, a carga negativa em enxofre é mais estabilizada do que no oxigênio devido à maior polarizabilidade.
Por causa disso, geralmente é um nucleófilo mais eficaz em reações do que .

Passo 5

Com base nessa comparação, a reação envolvendo será mais rápida em um mecanismo do que a que envolve .

Resposta

A reação ocorre mais rápido devido à maior nucleofilicidade do em mecanismos .

Exercícios relacionados

Escreva a equação global para a reação do HBr com o 2-metil-1-buteno.
Para os pares de reações a seguir, indique que reação ocorre mais rápido. Explique.
a. ou
Para os pares de reações a seguir, indique que reação ocorre mais rápido. Explique.
c. ou
Escreva a equaçāo termoquimica para a combustāo do eleno e use a entalpia de formação para determinar a variaçào de entalpia padrào de reaçäo