Para os pares de reações
a seguir, indique que reação ocorre mais rápido. Explique.
b.
ou
b.
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício sobre reações de substituição nucleofílica bimolecular, conhecidas como
. A gente vai comparar qual das duas reações ocorre mais rápido:
Para isso, vamos precisar entender como funciona uma reação
e o que influencia a velocidade dela.
Passo 2
Primeiro, vamos relembrar o que é uma reação
. É um tipo de reação de substituição onde um nucleófilo (a espécie que vai atacar) substitui um grupo de saída (no caso, o
) em um único passo, sem formar intermediários. O nome bimolecular vem do fato de que tanto o nucleófilo quanto o substrato (a molécula que vai ser atacada) participam da etapa de determinação da velocidade.
Passo 3
Agora, o que afeta a velocidade de uma reação
? Basicamente, três fatores principais:
- Nucleofilicidade: quão bom o nucleófilo é em atacar o substrato.
- Estrutura do substrato: reações
são mais rápidas com substratos menos impedidos, como haletos primários. - Solvente: solventes aproticos geralmente aceleram as reações
.
Como no nosso caso o substrato é o mesmo em ambas as reações (
), vamos focar na nucleofilicidade dos íons
e
.
Passo 4
Vamos comparar os nucleófilos:
-
(metóxido): é um nucleófilo forte porque o oxigênio é muito eletronegativo e tende a doar os elétrons facilmente. Porém, por ser pequeno e menos polarizável, pode ter alguma dificuldade em estabilizar a carga durante o ataque ao substrato. -
(metaneto): o enxofre é menos eletronegativo que o oxigênio e mais polarizável. Isso significa que ele pode ajustar sua nuvem eletrônica de forma mais eficiente durante a reação, facilitando o ataque ao substrato. Além disso, a carga negativa em enxofre é mais estabilizada do que no oxigênio devido à maior polarizabilidade.
Por causa disso,
geralmente é um nucleófilo mais eficaz em reações
do que
.
Passo 5
Com base nessa comparação, a reação envolvendo
será mais rápida em um mecanismo
do que a que envolve
.
Resposta
A reação
ocorre mais rápido devido à maior nucleofilicidade do
em mecanismos
.
Exercícios relacionados
Escreva a equação global para a reação do HBr com o 2-metil-1-buteno.
Para os pares de reações
a seguir, indique que reação ocorre mais rápido. Explique.
a. ou
a.
Para os pares de reações
a seguir, indique que reação ocorre mais rápido. Explique.
c. ou
c.
Escreva a equaçāo termoquimica para a combustāo do eleno e use a entalpia de formação para determinar a variaçào de entalpia padrào de reaçäo