Para os pares de reações SN 2 a seguir, indique que reação ocorre mais rápido. Explique.
b. CH3 CH2 Cl+CH3 O^-ou CH3 CH2 Cl+CH3 S^-

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício sobre reações de substituição nucleofílica bimolecular, conhecidas como SN2. A gente vai comparar qual das duas reações ocorre mais rápido:
  • CH3CH2Cl + CH3O^-
  • CH3CH2Cl + CH3S^-
Para isso, vamos precisar entender como funciona uma reação SN2 e o que influencia a velocidade dela.

Passo 2

Primeiro, vamos relembrar o que é uma reação SN2. É um tipo de reação de substituição onde um nucleófilo (a espécie que vai atacar) substitui um grupo de saída (no caso, o Cl^-) em um único passo, sem formar intermediários. O nome bimolecular vem do fato de que tanto o nucleófilo quanto o substrato (a molécula que vai ser atacada) participam da etapa de determinação da velocidade.

Passo 3

Agora, o que afeta a velocidade de uma reação SN2? Basicamente, três fatores principais:
  1. Nucleofilicidade: quão bom o nucleófilo é em atacar o substrato.
  2. Estrutura do substrato: reações SN2 são mais rápidas com substratos menos impedidos, como haletos primários.
  3. Solvente: solventes aproticos geralmente aceleram as reações SN2.
Como no nosso caso o substrato é o mesmo em ambas as reações ( CH3CH2Cl), vamos focar na nucleofilicidade dos íons CH3O^- e CH3S^-.

Passo 4

Vamos comparar os nucleófilos:
  • CH3O^- (metóxido): é um nucleófilo forte porque o oxigênio é muito eletronegativo e tende a doar os elétrons facilmente. Porém, por ser pequeno e menos polarizável, pode ter alguma dificuldade em estabilizar a carga durante o ataque ao substrato.
  • CH3S^- (metaneto): o enxofre é menos eletronegativo que o oxigênio e mais polarizável. Isso significa que ele pode ajustar sua nuvem eletrônica de forma mais eficiente durante a reação, facilitando o ataque ao substrato. Além disso, a carga negativa em enxofre é mais estabilizada do que no oxigênio devido à maior polarizabilidade.
Por causa disso, CH3S^- geralmente é um nucleófilo mais eficaz em reações SN2 do que CH3O^-.

Passo 5

Com base nessa comparação, a reação envolvendo CH3S^- será mais rápida em um mecanismo SN2 do que a que envolve CH3O^-.

Resposta

A reação CH3CH2Cl + CH3S^- ocorre mais rápido devido à maior nucleofilicidade do CH3S^- em mecanismos SN2.

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