Partindo-se do 1-bromohexano como você prepararia a 1-heptano nitrila?

Passo 1

Vamos entender o que a questão está pedindo. Temos o 1-bromohexano, que é um composto orgânico com uma cadeia de seis carbonos e um átomo de bromo ligado na primeira posição. O objetivo é transformar esse composto no 1-heptanonitrila, que possui uma cadeia de sete carbonos com um grupo nitrila (-CN) na primeira posição. Para resolver isso, vamos precisar conhecer reações de substituição nucleofílica, especialmente usando o cianeto de potássio (KCN).

Passo 2

Primeiro, precisamos saber que o 1-bromohexano pode sofrer uma reação de substituição onde o átomo de bromo é substituído por outro grupo funcional. Nesse caso, queremos substituir o bromo pelo grupo nitrila (-CN). Para isso, usamos um nucleófilo forte, que no nosso caso será o íon cianeto (CN⁻) proveniente do cianeto de potássio (KCN).

Passo 3

A reação que ocorre aqui é uma substituição nucleofílica bimolecular, conhecida como reação SN2. Essa reação é favorecida em haletos de alquila primários, como o 1-bromohexano, porque a estrutura menos estérica permite que o nucleófilo (CN⁻) ataque facilmente o carbono ligado ao bromo. Durante a reação, o CN⁻ substitui o Br, formando o 1-heptanonitrila e liberando íons brometo (Br⁻).

Passo 4

Vamos representar a reação de forma simplificada:
CH3(CH2)5Br + KCN CH3(CH2)5CN + KBr
Aqui, o 1-bromohexano reage com o cianeto de potássio para produzir o 1-heptanonitrila e brometo de potássio.

Resposta

Ao tratar o 1-bromohexano com cianeto de potássio (KCN) em uma reação SN2, obtemos o 1-heptanonitrila.

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