Partindo do 1-fenil-propeno (A), mostre as estruturas dos produtos formados nas seguintes reações, sem esquecer das identificações dos centros quirais (R ou S), caso existam:
A + ácido m-cloro-perbenzóico, formando B.
B+ metanol em meio ácido, formando C
B+ brometo de propil-magnésio, formando D ( 3 pontos):

Passo 1

Beleza, vamos resumir o que a gente precisa fazer aqui. Temos o 1-fenil-propeno, que vamos chamar de A, e precisamos ver o que acontece quando ele reage com três reagentes diferentes: ácido m-cloro-perbenzóico para formar B, depois B com metanol em meio ácido para formar C, e também B com brometo de propil-magnésio para formar D. Além disso, temos que identificar os centros quirais (R ou S) se eles existirem nos produtos. Para isso, vamos precisar entender um pouco sobre reações de adição e como identificar a quiralidade nas moléculas.

Passo 2

Primeiro, vamos olhar para a reação de A com ácido m-cloro-perbenzóico para formar B. O 1-fenil-propeno tem um duplo vínculo entre os carbonos C1 e C2. Quando ele reage com o ácido m-cloro-perbenzóico, ocorre uma reação de adição eletrofílica. Nesse tipo de reação, o ácido adiciona-se ao carbono menos substituído do duplo vínculo, que no nosso caso é o C2.

Passo 3

Durante essa adição, o grupo m-cloro-perbenzóico se liga ao C2 e um próton (H) se liga ao C1. Isso resulta na formação de um produto B onde o grupo m-cloro-perbenzóico está agora ligado ao C2. Além disso, como estamos adicionando grupos diferentes aos dois carbonos do antigo duplo vínculo, podemos formar um centro quiral no C2, que pode ser configurado como R ou S dependendo da orientação dos grupos.

Passo 4

Agora, vamos para a segunda reação: B reage com metanol em meio ácido para formar C. Essa é uma reação de esterificação, onde o grupo m-cloro-perbenzóico reage com o metanol para formar um éster. Basicamente, o grupo -COOH do ácido m-cloro-perbenzóico se transforma em -COOCH₃ (metil éster). O carbono quiral no C2 permanece, então precisamos verificar se a configuração R ou S se mantém ou muda. Geralmente, a esterificação não altera a quiralidade existente, então a configuração será a mesma que em B.

Passo 5

Por fim, a reação de B com brometo de propil-magnésio forma D. Aqui, estamos lidando com uma reação de Grignard, onde o brometo de propil-magnésio atua como um nucleófilo, atacando o grupo carbonila do ácido m-cloro-perbenzóico. Isso resulta na formação de um álcool secundário após a hidrólise. O grupo propil é adicionado ao carbono quiral, criando um novo centro quiral no C2. Agora, temos dois grupos diferentes ligados ao C2, o que pode levar a estereoisomeria, ou seja, configurações R ou S.

Resposta

Resumindo, os produtos formados são:
  • B: 2-(m-Cloro-perbenzóil) 1-fenilpropan-1-ol, com um centro quiral no C2 identificado como R ou S.
  • C: Éster metílico do produto B, mantendo o centro quiral no C2 com configuração R ou S.
  • D: 2-(m-Cloro-perbenzóil) 1-fenil-1-propanol com um novo centro quiral no C2 devido à adição do grupo propil, configurado como R ou S.
Os centros quirais em B, C e D devem ser identificados com base na prioridade dos grupos ligados a eles, determinando se são R ou S conforme as regras de Cahn-Ingold-Prelog.

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