Mostre as estruturas dos produtos formados nas seguintes reações:
a- p-metoxi-fenol com hidróxido de sódio na presença de
a- p-metoxi-fenol com hidróxido de sódio na presença de
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pede para mostrar as estruturas dos produtos formados na reação entre p-metoxi-fenol, hidróxido de sódio (
) e dióxido de carbono (
). Estamos lidando com química orgânica, especificamente com reações de fenóis com bases e
. Para resolver, vamos precisar entender como os fenóis reagem com
e
, formando produtos como sais de carbonato.
Passo 2
Primeiro, vamos pensar no p-metoxi-fenol. Ele tem uma estrutura básica de fenol (um anel benzênico com um grupo hidroxila ) e um grupo metoxi na posição para (oposta) ao grupo hidroxila. A estrutura fica assim:
(Aqui, normalmente você desenharia a estrutura, mas vamos descrever: anel benzênico com em uma posição e na posição oposta.)
Passo 3
Quando o p-metoxi-fenol reage com
, o grupo hidroxila do fenol perde um próton (
), formando o íon fenóxido. Isso acontece porque as bases, como
, removem prótons de grupos ácidos como o do fenol:
Passo 4
Agora, com o íon fenóxido formado (
), ele pode reagir com
. Essa reação é conhecida como a reação de Kolbe-Schmitt, onde o
se adiciona ao anel aromático, geralmente na posição orto ou meta em relação ao grupo .
Passo 5
No caso do p-metoxi-fenol, o grupo metoxi é um ativador orto/para, o que significa que ele direciona a adição do
para as posições orto ou para em relação a si mesmo. Porém, já temos um grupo na posição oposta, que também é orto/para-direcionador. Isso faz com que o
seja introduzido na posição que está orto para ambos os grupos, resultando na formação de um sal de ácido salicílico metilhidroxi.
Passo 6
Após a adição de
, obtemos o produto carboxilado. A estrutura final será um anel benzênico com um grupo e um grupo opostos, e um grupo carboxilato na posição orto em relação ao .
(Novamente, normalmente desenharíamos a estrutura: anel benzênico com e opostos e na posição orto ao .)
Resposta
O produto formado é um sal de ácido salicílico metilhidroxi, com a estrutura do anel benzênico apresentando os grupos e em posições opostas e um grupo na posição orto ao .