A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos e pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea. O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é
a) CH3NHCH2CH2CH2CO2H.
b) HOCH=CHCH2CH2CONH2.
c) CH2(NH2)CH2CH=CHCO2H.
d) CH2(NH2)CH2CH2CH2CO2H.
e) CH2(NH2)CH(CH3)CH2CO2H.

Passo 1

Então, vamos resolver essa questão sobre a pentano-5-lactama, que é uma amida cíclica usada na síntese de fármacos. O enunciado pede para identificar qual dos compostos apresentados pode, sob condições apropriadas, formar essa amida cíclica por desidratação intramolecular entre um grupo ácido carboxílico e uma amina primária. Para resolver isso, vamos precisar entender como ocorre a formação de amidas cíclicas e analisar a estrutura de cada composto oferecido nas alternativas.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar que a formação de uma amida cíclica ocorre quando um grupo carboxílico (-COOH) reage com uma amina primária (-NH₂) na mesma molécula, formando uma ligação amida (-CONH-) e liberando água, através de um processo chamado desidratação intramolecular.

Passo 3

Para que isso aconteça, a amina e o grupo carboxílico precisam estar suficientemente próximos na molécula para que possam se reagir e formar o anel da cicloamina. Portanto, devemos procurar um composto onde a distância entre o grupo -NH₂ e o -COOH permita a formação de uma lactama de cinco membros, que é a pentano-5-lactama.

Passo 4

Vamos analisar cada alternativa:
a) CH₃NHCH₂CH₂CH₂CO₂H: Aqui, o grupo amina está ligado a um grupo metil (CH₃), e a distância entre a amina e o grupo carboxílico envolve três unidades de carbono, o que pode facilitar a formação de um anel de cinco membros.
b) HOCH=CHCH₂CH₂CONH₂: Este composto possui uma dupla ligação e um grupo hidroxila, o que pode interferir na reação de formação da lactama.
c) CH₂(NH₂)CH₂CH=CHCO₂H: A presença de uma dupla ligação pode dificultar a formação do anel de forma eficiente.
d) CH₂(NH₂)CH₂CH₂CH₂CO₂H: Similar à alternativa a, mas a estrutura pode oferecer a distância adequada para a formação do anel.
e) CH₂(NH₂)CH(CH₃)CH₂CO₂H: A ramificação no carbono central pode impedir a formação do anel devido ao aumento da complexidade estérica.

Passo 5

Comparando as alternativas a) e d), ambas têm a distância adequada entre o grupo amina e o grupo carboxílico para formar um anel de cinco membros. No entanto, a alternativa d) CH₂(NH₂)CH₂CH₂CH₂CO₂H apresenta uma cadeia linear sem ramificações, o que favorece a formação da lactama de forma mais eficiente.

Resposta

d) CH₂(NH₂)CH₂CH₂CH₂CO₂H.

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