Porque o ciclohexano cis-1,3-dissubstituído é mais estável do que seu isômero trans?
Passo 1
Vamos entender a questão: estamos comparando a estabilidade de dois isômeros do ciclohexano que têm substituintes nas posições 1 e 3. Um é o isômero cis-1,3-dissubstituído e o outro é o trans. O conteúdo envolve estereoquímica e a análise de conformações dos ciclanos. Para resolver, vamos precisar entender como as substituições afetam a estabilidade da molécula.
Passo 2
Primeiro, é bom lembrar que o ciclohexano pode existir em diferentes conformações, sendo a mais comum a conformação em cadeira. Nessa forma, os átomos de carbono alternam entre posições axiais (paralelas ao eixo da molécula) e equatoriais (ao redor do equador da molécula). Substituintes em posições equatoriais geralmente conferem maior estabilidade porque evitam tensões estéricas.
Passo 3
No ciclohexano cis-1,3-dissubstituído, ambos os substituintes estão do mesmo lado da molécula. Isso permite que, em uma conformação de cadeira, ambos os grupos fiquem em posições equatoriais, minimizando o atrito entre eles e aumentando a estabilidade.
Passo 4
Já no isômero trans-1,3-dissubstituído, os substituintes estão em lados opostos da molécula. Nesse caso, não é possível que ambos os grupos estejam em posições equatoriais simultaneamente. Um dos substituintes ficará axial, o que aumenta as interações estéricas e diminui a estabilidade da molécula.
Passo 5
Além disso, quando há grupos em posições equatoriais, eles têm menor probabilidades de causar tensões de 1,3-diaxiais, que são interações desfavoráveis entre substituintes em posições axiais próximas. Isso reforça a ideia de que configurações onde os grupos estão mais para o equatorial são mais estáveis.
Resposta
O ciclohexano cis-1,3-dissubstituído é mais estável que o trans porque, na conformação de cadeira, ambos os substituintes podem ocupar posições equatoriais, reduzindo tensões estéricas e aumentando a estabilidade da molécula.