Um dos processos de obtenção de alquenos é a desidratação de álcoois através do aquecimento em meio ácido. Em muitos casos essa desidratação fornece misturas de compostos. O 2,2dimetil cicloexanol pode sofrer desidratação e produzir quatro alquenos isoméricos.
Pede-se:
a) Estrutura dos alquenos e indique o composto que teoricamente seria o majoritário na mistura
b) Mecanismo da obtenção do isômero em maior proporção na mistura.
Pede-se:
a) Estrutura dos alquenos e indique o composto que teoricamente seria o majoritário na mistura
b) Mecanismo da obtenção do isômero em maior proporção na mistura.
Passo 1
Beleza, vamos dar uma olhada no que a questão tá pedindo. Primeiro, o enunciado fala sobre a desidratação de álcoois para obter alquenos, especificamente usando o 2,2-dimetil cicloexanol. A desidratação geralmente acontece em meio ácido e produz uma mistura de diferentes alquenos. Aqui, a gente precisa:
a) Desenhar as estruturas dos quatro alquenos isoméricos que podem ser formados e identificar qual deles será o mais predominante na mistura.
b) Explicar o mecanismo que leva à formação do isômero que aparece em maior quantidade.
Para resolver isso, vamos precisar entender um pouco sobre estrutura de carbono, isomeria geométrica dos alquenos e o mecanismo de desidratação em meio ácido.
Passo 2
Primeiro, vamos visualizar a estrutura do 2,2-dimetil cicloexanol. Ele é um álcool cíclico com dois grupos metil (CH₃) ligados ao segundo átomo de carbono do anel. A estrutura básica fica assim:
CH₃
|
C—C
/ \
C C—OH
\ /
C—C
|
CH₃
Passo 3
Quando a desidratação ocorre, uma molécula de água (H₂O) é removida do álcool, formando um dupla ligação entre carbonos. No caso do 2,2-dimetil cicloexanol, essa remoção pode acontecer de diferentes maneiras, resultando em diferentes isômeros de alqueno.
Passo 4
Vamos identificar todos os possíveis alquenos que podem ser formados:
- 1,1-Dimetilciclopenteno: Dupla ligação entre o carbono 1 e o carbono 2.
- 1,2-Dimetilciclopenteno (isômero cis): Dupla ligação entre o carbono 1 e o carbono 2, com os dois grupos metil no mesmo lado.
- 1,2-Dimetilciclopenteno (isômero trans): Dupla ligação entre o carbono 1 e o carbono 2, com os dois grupos metil em lados opostos.
- 2,2-Dimetilciclopenteno: Dupla ligação dentro do anel, mantendo os dois grupos metil no mesmo carbono.
Passo 5
Agora, vamos identificar qual desses isômeros será o majoritário na mistura. Geralmente, o álcheno mais estável é o que tem maior substituição na dupla ligação. Isso significa que quanto mais grupos alquil substituem a dupla ligação, mais estável ela é.
Nesse caso, o 2,2-Dimetilciclopenteno é o mais estável porque a dupla ligação está altamente substituída pelos grupos metil, tornando-o o majoritário na mistura.
Passo 6
Para explicar o mecanismo que leva à formação desse isômero predominante, vamos considerar o mecanismo E1 (eliminação unimolecular) típico da desidratação em meio ácido:
- Protonação do álcool: O grupo OH é protonado pelo ácido, formando uma boa saída como água (H₂O).
- Formação do carbocátion: A perda da água deixa um carbocátion intermediário no carbono 2.
- Rearranjo (se necessário): Nesse caso, não há necessidade de rearranjo, pois o carbocátion já é estável devido à presença dos grupos metil.
- Elicão da próton: Um próton adjacente é removido, formando a dupla ligação.
Esse caminho leva preferencialmente à formação do 2,2-Dimetilciclopenteno, já que a estrutura resultante é a mais estável.
Resposta
a) Os quatro alquenos isoméricos formados são:
- 1,1-Dimetilciclopenteno
- 1,2-Dimetilciclopenteno (cis)
- 1,2-Dimetilciclopenteno (trans)
- 2,2-Dimetilciclopenteno
O isômero majoritário na mistura é o 2,2-Dimetilciclopenteno devido à sua maior estabilidade.
b) O isômero predominante, 2,2-Dimetilciclopenteno, é formado através do mecanismo E1 de desidratação. Primeiro, o grupo OH é protonado e sai como água, formando um carbocátion estável. Em seguida, um próton é removido, resultando na formação da dupla ligação altamente substituída que caracteriza o 2,2-Dimetilciclopenteno.