Quantos compostos diferentes, monossubstituídos, podem ser obtidos quando se reage o naftaleno com cloreto de metila?

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para descobrir quantos compostos diferentes, monossubstituídos, podemos obter quando o naftaleno reage com cloreto de metila. Estamos lidando com reações de substituição aromática, que é um tópico da química orgânica. Para resolver, vamos precisar entender a estrutura do naftaleno e como as substituições acontecem nessas moléculas.

Passo 2

Primeiro, vamos olhar para a estrutura do naftaleno. O naftaleno é um hidrocarboneto aromático com duas anéis benzênicos fundidos, totalizando dez átomos de carbono. É importante identificar os diferentes postos reativos onde a substituição pode ocorrer.

Passo 3

No naftaleno, existem posições equivalentes devido à simetria da molécula. As posições 1 e 2 são chamadas de postos α e β, respectivamente. As demais posições (3, 4, 5 e 6) são simétricas em relação a essas, o que significa que substituições nessas posições vão gerar compostos iguais aos das posições 1 ou 2.

Passo 4

Agora, vamos considerar a reação com cloreto de metila. Isso envolve uma substituição eletrofílica aromática, onde um átomo de hidrogênio no naftaleno é substituído por um grupo metil (-CH₃) proveniente do cloreto de metila.

Passo 5

Como as posições 1 e 2 são únicas devido à simetria do naftaleno, substituições nessas posições resultarão em dois compostos diferentes: um com o grupo metil no posto α (1) e outro com o grupo metil no posto β (2).

Resposta

Podemos obter dois compostos diferentes, monossubstituídos, quando reagem o naftaleno com cloreto de metila.

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