A respeito das conformações assumidas por cicloalcanos: A conformação axial do clorociclohexano é
menos estável que a conformação equatorial. Indique e justifique qual é o custo energético de uma interação 1,3-diaxial hidrogênio-cloro.
Passo 1
Vamos entender o que o exercício está pedindo. Estamos lidando com conformações de cicloalcano, especificamente do clorocicloexano. O enunciado nos diz que a conformação axial desse composto é 1,80 kJ/mol menos estável que a conformação equatorial. Precisamos determinar e justificar o custo energético de uma interação 1,3-diaxial hidrogênio-cloro.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que em cicloexanos, os grupos ligados podem ocupar posições axiais ou equatoriais. A conformação equatorial geralmente é mais estável porque minimiza as interações estéreis entre os grupos substituintes e os hidrogênios nos carbonos 1 e 3 (interações 1,3-diaxiais).
Passo 3
No caso do clorocicloexano, quando o átomo de cloro está na posição axial, ele pode interagir com os hidrogênios que também estão nas posições axiais nos carbonos 1 e 3. Essas interações são chamadas de interações 1,3-diaxiais e aumentam a energia total da molécula, tornando-a menos estável.
Passo 4
O enunciado nos informa que a conformação axial é 1,80 kJ/mol menos estável que a equatorial. Essa diferença de estabilidade é devida exatamente às interações 1,3-diaxiais entre o hidrogênio e o cloro. Portanto, o custo energético dessas interações é de 1,80 kJ/mol.
Resposta
O custo energético de uma interação 1,3-diaxial hidrogênio-cloro no clorocicloexano é de 1,80 kJ/mol.
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