Sugira um mecanismo de síntese para cada um dos compostos abaixo a partir do éster acetoacético ou do éster malônico (malonato de dietila) e qualquer reagente necessário: ácido isobutírico.
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício de química orgânica! A gente precisa sugerir um jeito de fazer ácido isobutírico usando um dos dois ésteres: o acetoacético ou o malônico (malonato de dietila). Para isso, vamos usar algumas reações químicas e reagentes necessários. Basicamente, vamos transformar o éster escolhido no ácido que queremos.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é um éster. É um composto que tem a estrutura geral
, onde
e
são grupos orgânicos. No nosso caso, temos o malonato de dietila, que é
.
Passo 3
O próximo passo é pensar em como modificar esse malonato para chegar ao ácido isobutírico. Vamos fazer uma reação de alquilação para adicionar um grupo que vai nos dar a estrutura do ácido desejado.
Passo 4
Vamos usar uma base forte, como o hidróxido de sódio (
), para desprotonar o malonato de dietila. Isso forma um ânion que é muito reativo e pode atacar um agente alquilante, como o cloreto de isobutilo (
).
Passo 5
Após a alquilação, teremos um composto substituído que, ao ser hidrolisado (passo com água e base ou ácido), irá liberar o ácido isobutírico e etanol como subprodutos.
Passo 6
Então, resumindo os passos:
- Desprotona o malonato de dietila com
. - Reage o ânion formado com cloreto de isobutilo.
- Hidrolisa o produto para obter o ácido isobutírico e etanol.
Resposta
Usando malonato de dietila, a síntese do ácido isobutírico envolve a desprotonação do malonato com NaOH, seguida da alquilação com cloreto de isobutilo e, por fim, a hidrólise do produto para obter o ácido isobutírico.
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.