Sugira um mecanismo de síntese para cada um dos compostos abaixo a partir do éster acetoacético ou do éster malônico (malonato de dietila) e qualquer reagente necessário: ácido isobutírico.

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício de química orgânica! A gente precisa sugerir um jeito de fazer ácido isobutírico usando um dos dois ésteres: o acetoacético ou o malônico (malonato de dietila). Para isso, vamos usar algumas reações químicas e reagentes necessários. Basicamente, vamos transformar o éster escolhido no ácido que queremos.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é um éster. É um composto que tem a estrutura geral , onde e são grupos orgânicos. No nosso caso, temos o malonato de dietila, que é .

Passo 3

O próximo passo é pensar em como modificar esse malonato para chegar ao ácido isobutírico. Vamos fazer uma reação de alquilação para adicionar um grupo que vai nos dar a estrutura do ácido desejado.

Passo 4

Vamos usar uma base forte, como o hidróxido de sódio ( ), para desprotonar o malonato de dietila. Isso forma um ânion que é muito reativo e pode atacar um agente alquilante, como o cloreto de isobutilo ( ).

Passo 5

Após a alquilação, teremos um composto substituído que, ao ser hidrolisado (passo com água e base ou ácido), irá liberar o ácido isobutírico e etanol como subprodutos.

Passo 6

Então, resumindo os passos:
  1. Desprotona o malonato de dietila com .
  2. Reage o ânion formado com cloreto de isobutilo.
  3. Hidrolisa o produto para obter o ácido isobutírico e etanol.

Resposta

Usando malonato de dietila, a síntese do ácido isobutírico envolve a desprotonação do malonato com NaOH, seguida da alquilação com cloreto de isobutilo e, por fim, a hidrólise do produto para obter o ácido isobutírico.

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