Explique porque o ácido p-hidróxi-benzóico é um ácido mais fraco do que o ácido benzóico .

Passo 1

Estamos tentando entender por que o ácido p-hidroxibenzoico, que tem um de 4,48, é um ácido mais fraco comparado ao ácido benzóico, que tem um de 4,19. Vamos usar conceitos de química ácido-base para resolver isso, especificamente o que os valores de significam e como a estrutura molecular influencia a força do ácido.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre o que é . O é uma medida que indica a força de um ácido em solução aquosa. Quanto menor for o valor do , mais forte é o ácido porque ele doa prótons (H⁺) mais facilmente.

Passo 3

Agora, olhemos para as estruturas dos dois ácidos. O ácido benzóico tem uma estrutura simples com um anel benzênico ligado a um grupo carboxílico (-COOH). Já o ácido p-hidroxibenzoico tem, além do grupo carboxílico, um grupo hidroxila (-OH) na posição para (ou seja, oposta) no anel benzênico.

Passo 4

O grupo hidroxila (-OH) no ácido p-hidroxibenzoico é um grupo que pode influenciar a acidez do ácido. Especificamente, o grupo -OH é eletronegativo e pode atuar como um doador de elétrons via ressonância. Isso significa que ele pode empurrar densidade eletrônica para o anel benzênico e, por conseguinte, para o grupo carboxilato após a perda do próton.

Passo 5

Quando um ácido perde um próton, forma-se a sua base conjugada. A estabilidade dessa base conjugada é crucial para a força do ácido. Se a base conjugada for mais estável, o ácido será mais forte porque a perda do próton é favorecida.

Passo 6

No ácido benzóico, sem o grupo -OH, a base conjugada (benzoato) é estabilizada principalmente pela ressonância no anel benzênico, o que torna o ácido relativamente forte.

Passo 7

No entanto, no ácido p-hidroxibenzoico, o grupo -OH doa elétrons para o anel, aumentando a densidade eletrônica. Isso torna a base conjugada menos estável porque há mais repulsão eletrônica no ânion resultante. Como consequência, o ácido p-hidroxibenzoico doa prótons menos facilmente, sendo assim, um ácido mais fraco.

Resposta

O ácido p-hidroxibenzoico é mais fraco que o ácido benzóico porque o grupo hidroxila (-OH) doando elétrons para o anel benzênico estabiliza menos a base conjugada, tornando a perda de próton menos favorecida.

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