Sugira um mecanismo de síntese para cada um dos compostos abaixo a partir do éster acetoacético ou do éster malônico (malonato de dietila) e qualquer reagente necessário: ácido butírico;

Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado pede pra gente sugerir um caminho de síntese para o ácido butírico usando o éster malônico (malonato de dietila) ou o éster acetoacético. Isso envolve química orgânica, mais especificamente a química de síntese orgânica. Vamos precisar entender reações de esterificação, decarboxilação e outras transformações típicas desses ésteres para chegar no ácido butírico.

Passo 2

Primeiro, vamos escolher o éster malônico (malonato de dietila) como ponto de partida. O malonato de dietila é um composto que facilita a introdução de grupos alquil devido à sua reatividade após a desprotonação.

Passo 3

Vamos desprotonar o malonato de dietila usando uma base forte, tipo hidróxido de sódio ( ), para formar o ion enolato. Esse passo é crucial porque torna o carbono central mais nucleofílico, pronto para reagir com um agente alquilante.

Passo 4

Em seguida, vamos realizar uma alquilação. Podemos usar um haleto de alquila, como o cloreto de etila ( ), para adicionar uma cadeia etil ao nosso malonato. Essa reação forma um novo elo carbono-carbono.

Passo 5

Depois da alquilação, temos um composto diéstere alterado. Agora, vamos realizar uma reação de hidrólise ácida para converter os grupos éster de volta para grupos carboxílicos, formando um diácido dicarboxílico.

Passo 6

Finalmente, ao aquecer o diácido dicarboxílico, ocorre a decarboxilação, que é a perda de uma molécula de dióxido de carbono ( ). Isso nos deixa com o ácido butírico, que é o nosso produto final.

Resposta

A síntese do ácido butírico a partir do malonato de dietila envolve:
  1. Desprotonar o malonato de dietila com .
  2. Alquilação com cloreto de etila para introduzir a cadeia etil.
  3. Hidrólise ácida para converter os ésteres em grupos carboxílicos.
  4. Decarboxilação térmica para obter o ácido butírico.

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