Utilizando as estruturas, ordene os seguintes compostos em ordem crescente de acidez:
Ciclohexanol, ciclohexeno, fenol, p-metoxi-fenol, p-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol (1 ponto)
Ciclohexanol, ciclohexeno, fenol, p-metoxi-fenol, p-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol (1 ponto)
Passo 1
Beleza, vamos resolver essa questão de acidez dos compostos. A pergunta pede para a gente ordenar, do menos ácido para o mais ácido, os seguintes compostos: ciclohexanol, ciclohexeno, fenol, p-metoxi-fenol, p-nitrofenol e 2,4-dinitrofenol. Para isso, vamos precisar entender um pouco sobre a acidez e como grupos funcionais nas moléculas influenciam essa propriedade.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que a acidez de um composto depende da estabilidade do íon que se forma quando ele perde um próton (H⁺). Quanto mais estável for esse íon, mais ácido é o composto. Agora, vamos analisar cada composto:
-
Ciclohexeno: É uma alceno, basicamente um hidrocarboneto com uma dupla ligação. Geralmente, compostos dessa classe são pouco ácidos porque não estabilizam bem o íon formado.
-
Ciclohexanol: É um álcool. Os álcoois são mais ácidos que os hidrocarbonetos porque o oxigênio pode estabilizar o íon formado através de ressonância e eletronegatividade.
-
Fenol: O fenol é mais ácido que os álcoois porque o anel benzênico permite ressonância, estabilizando o íon fenóxido.
-
p-Metoxi-fenol (p-cresol): Tem um grupo metoxi (-OCH₃) no para do anel benzênico. Esse grupo é doador de elétrons, o que diminui a acidez do fenol porque torna o íon menos estável.
-
p-Nitrofenol: Possui um grupo nitro (-NO₂) no para do anel. Esse grupo é um forte retirador de elétrons, o que aumenta a acidez do fenol ao estabilizar o íon fenóxido.
-
2,4-Dinitrofenol: Tem dois grupos nitro, o que aumenta ainda mais a acidez devido à maior estabilização do íon fenóxido.
Passo 3
Agora, vamos organizar esses compostos do menos ácido para o mais ácido, baseado nas influências dos grupos funcionais presentes:
- Ciclohexeno: Menos ácido por não estabilizar o íon.
- Ciclohexanol: Mais ácido que o ciclohexeno devido ao grupo hidroxila.
- p-Metoxi-fenol: Menos ácido que o fenol puro por causa do grupo metoxi.
- Fenol: Mais ácido que os anteriores por estabilização através da ressonância.
- p-Nitrofenol: Mais ácido que o fenol devido ao grupo nitro.
- 2,4-Dinitrofenol: O mais ácido por ter dois grupos nitro que estabilizam fortemente o íon fenóxido.
Resposta
Ordem crescente de acidez:
Ciclohexeno < Ciclohexanol < p-Metoxi-fenol < Fenol < p-Nitrofenol < 2,4-Dinitrofenol
Ciclohexeno < Ciclohexanol < p-Metoxi-fenol < Fenol < p-Nitrofenol < 2,4-Dinitrofenol