Utilizando as estruturas, colloque as substâncias abaixo em ordem decrescente de basicidade, justificando sua escolha:
Ciclohexil-amina, di-propil-amina, tri-etil-amina, anilina, p-metil-anilina, p-nitroanilina ( 1 ponto)
Ciclohexil-amina, di-propil-amina, tri-etil-amina, anilina, p-metil-anilina, p-nitroanilina ( 1 ponto)
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede para colocar as substâncias listadas em ordem decrescente de basicidade. Então, primeiro, precisamos entender o que é basicidade. Basicidade está relacionada à capacidade de uma substância de aceitar prótons (H⁺). Quanto mais fácil for para uma amina aceitar um próton, mais básica ela é. Vamos usar conceitos de química orgânica, principalmente sobre estruturas de aminas e fatores que influenciam sua basicidade.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar os tipos de aminas que temos:
- Ciclohexil-amina: uma amina secundária cíclica.
- Di-propil-amina: uma amina terciária com dois grupos propil.
- Tri-etil-amina: uma amina terciária com três grupos etil.
- Anilina: uma amina primária ligada a um anel benzênico.
- p-metil-anilina: anilina com um grupo metil na posição para.
- p-nitroanilina: anilina com um grupo nitro na posição para.
Passo 3
Agora, vamos entender fatores que afetam a basicidade das aminas:
- Indução: Grupos alquil (como etil e propil) têm efeito indutivo, que empurra elétrons para o nitrogênio, aumentando a densidade eletrônica e, portanto, a basicidade.
- Resonância: Quando a amina está ligada a um anel aromático, como na anilina, o par de elétrons do nitrogênio pode se delocalizar no anel, diminuindo a disponibilidade para aceitar prótons, reduzindo a basicidade.
- Efeito dos substituintes: Grupos como metil aumentam a basicidade por efeito indutivo, enquanto grupos como nitro são retiradores de elétrons, diminuindo a basicidade.
Passo 4
Vamos começar classificando as aminas sem o anel benzênico:
-
Tri-etil-amina vs. Di-propil-amina vs. Ciclohexil-amina:As aminas terciárias geralmente são mais básicas que as secundárias devido ao maior efeito indutivo dos grupos alquil. Portanto:Tri-etil-amina > Di-propil-amina > Ciclohexil-amina
Passo 5
Agora, vamos considerar as aminas derivadas da anilina:
- p-nitroanilina: O grupo nitro é muito eletronegativo e retira eletrões do anel, diminuindo a basicidade.
- p-metil-anilina: O grupo metil aumenta a densidade eletrônica no anel, aumentando levemente a basicidade.
- Anilina: Sem substituintes, tem uma basicidade intermediária entre as duas anteriores.
Então, em ordem:
p-metil-anilina > Anilina > p-nitroanilina
Passo 6
Por fim, combinamos as duas categorias comparando as aminas alifáticas (sem anel benzênico) com as aromáticas:
As aminas alifáticas (tri-etil-amina, di-propil-amina, ciclohexil-amina) são geralmente mais básicas que as aromáticas (anilina e seus derivados) devido à maior disponibilidade do par de elétrons no nitrogênio para aceitar prótons.
Resposta
A ordem decrescente de basicidade é:
Tri-etil-amina > Di-propil-amina > Ciclohexil-amina > p-metil-anilina > Anilina > p-nitroanilina