Utilizando as estruturas, colloque as substâncias abaixo em ordem decrescente de basicidade, justificando sua escolha:
Ciclohexil-amina, di-propil-amina, tri-etil-amina, anilina, p-metil-anilina, p-nitroanilina ( 1 ponto)

Passo 1

Beleza, vamos lá! O exercício pede para colocar as substâncias listadas em ordem decrescente de basicidade. Então, primeiro, precisamos entender o que é basicidade. Basicidade está relacionada à capacidade de uma substância de aceitar prótons (H⁺). Quanto mais fácil for para uma amina aceitar um próton, mais básica ela é. Vamos usar conceitos de química orgânica, principalmente sobre estruturas de aminas e fatores que influenciam sua basicidade.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar os tipos de aminas que temos:
  1. Ciclohexil-amina: uma amina secundária cíclica.
  2. Di-propil-amina: uma amina terciária com dois grupos propil.
  3. Tri-etil-amina: uma amina terciária com três grupos etil.
  4. Anilina: uma amina primária ligada a um anel benzênico.
  5. p-metil-anilina: anilina com um grupo metil na posição para.
  6. p-nitroanilina: anilina com um grupo nitro na posição para.

Passo 3

Agora, vamos entender fatores que afetam a basicidade das aminas:
  • Indução: Grupos alquil (como etil e propil) têm efeito indutivo, que empurra elétrons para o nitrogênio, aumentando a densidade eletrônica e, portanto, a basicidade.
  • Resonância: Quando a amina está ligada a um anel aromático, como na anilina, o par de elétrons do nitrogênio pode se delocalizar no anel, diminuindo a disponibilidade para aceitar prótons, reduzindo a basicidade.
  • Efeito dos substituintes: Grupos como metil aumentam a basicidade por efeito indutivo, enquanto grupos como nitro são retiradores de elétrons, diminuindo a basicidade.

Passo 4

Vamos começar classificando as aminas sem o anel benzênico:
  • Tri-etil-amina vs. Di-propil-amina vs. Ciclohexil-amina:
    As aminas terciárias geralmente são mais básicas que as secundárias devido ao maior efeito indutivo dos grupos alquil. Portanto:
    Tri-etil-amina > Di-propil-amina > Ciclohexil-amina

Passo 5

Agora, vamos considerar as aminas derivadas da anilina:
  • p-nitroanilina: O grupo nitro é muito eletronegativo e retira eletrões do anel, diminuindo a basicidade.
  • p-metil-anilina: O grupo metil aumenta a densidade eletrônica no anel, aumentando levemente a basicidade.
  • Anilina: Sem substituintes, tem uma basicidade intermediária entre as duas anteriores.
Então, em ordem:
p-metil-anilina > Anilina > p-nitroanilina

Passo 6

Por fim, combinamos as duas categorias comparando as aminas alifáticas (sem anel benzênico) com as aromáticas:
As aminas alifáticas (tri-etil-amina, di-propil-amina, ciclohexil-amina) são geralmente mais básicas que as aromáticas (anilina e seus derivados) devido à maior disponibilidade do par de elétrons no nitrogênio para aceitar prótons.

Resposta

A ordem decrescente de basicidade é:
Tri-etil-amina > Di-propil-amina > Ciclohexil-amina > p-metil-anilina > Anilina > p-nitroanilina

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