Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 18.1 - Ex. 84
84 Um químico trata o tolueno (metil-benzeno) com cloro na presença de um catalisador de metal. Um amostra da mistura de reação é injetada em um uma unidade GC-MS (cromatógrafo e gás-espectrômetro de massas). Um dos compostos separados pela cromatografia a gás dá espectro de massas com picos em , dentre outros. O pico em , e o pico em é aproximadamente um terço do pico em . Qual é a composição provável desse composto e que fragmentos podem ser atribuídos a esses picos? Veja Técnica Principal 5, Espectrometria de Massas, que segue esta série de exercícios.
Passo 1
Quando o tolueno (metilbenzeno) é tratado com cloro na presença de um catalisador de metal, o composto com maior probabilidade de formação é o p-clorotolueno (ou 4-clorometilbenzeno).
Quando o p-clorotolueno (ou 4-clorometilbenzeno) é injetado na unidade GC-MS (espectrômetro de massa por cromatografia em fase gasosa), o pico do pico do íon molecular () pode ser observado em
O pico a tendo um terço da intensidade / tamanho do pico a que é o pico do íon molecular, é o pico (M +2) devido ao isótopo 37 Cl.
Passo 2
Qualquer composto contendo átomo de cloro mostrará esse pico. Qualquer fragmento contendo cloro mostrará esse dubleto em que os picos não são exatamente iguais em intensidade.
Assim, a partir do espectro de massa de um composto que é conhecido por ter cloro ou que estava envolvido em uma reação na qual o cloro poderia ter sido adicionado ou substituído por esses dupletos, é quase um sinal claro de que o cloro está presente no composto.
O pico a será devido à fragmentação do pico do grupo metil () do pico M +.
O pico a devido à fragmentação do pico do grupo metil () do pico (M + 2).
O pico a tendo um terço da intensidade / tamanho do pico a é o pico devido à presença do isótopo 37 Cl. O pico em 91 é devido à fragmentação do grupo cloro dos picos M+ ou M+2.
Resposta
O pico a será devido à fragmentação do pico do grupo metil () do pico M +.
O pico a devido à fragmentação do pico do grupo metil () do pico (M + 2).
O pico a tendo um terço da intensidade / tamanho do pico a é o pico devido à presença do isótopo 37 Cl. O pico em 91 é devido à fragmentação do grupo cloro dos picos M+ ou M+2.
