Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 18.1 - Ex. 78
78 Considere a nitração do composto.
Se a reação pode ser controlada de modo que um grupo substitua um átomo de H da molécula, em que posição você esperaria encontrar o grupo nitro no produto?
Passo 1
Considere a seguinte estrutura bifenil.
No composto bifenil acima, os grupos aldeído e hidroxila são grupos diretivos.
O aldeído (CHO) é um grupo meta, enquanto o grupo hidroxila é um grupo de orto ou para. Como a posição de para, para hidroxila já é substituída pelo grupo fenil a nitração não pode ocorrer nessa posição.
O grupo aldeído é o grupo de retirada de elétrons. Por esse motivo, ele puxa os elétrons do anel benzeno e desativa o anel devido ao seu forte efeito indutivo, enquanto o grupo hidroxila é o grupo ativador que ativa o anel benzeno. Enquanto o grupo nitro é o eletrófilo, ele reagirá com um anel mais ativado (anel nucleofílico). Portanto, a nitração sob condição controlada substitui os átomos de hidrogênio da posição orto de carbono para o grupo hidroxila.
Resposta
Portanto, a nitração sob condição controlada substitui os átomos de hidrogênio da posição orto de carbono para o grupo hidroxila.