78 Considere a nitração do composto.

Se a reação pode ser controlada de modo que um grupo N O 2 substitua um átomo de H da molécula, em que posição você esperaria encontrar o grupo nitro no produto?

Passo 1

Considere a seguinte estrutura bifenil.

No composto bifenil acima, os grupos aldeído e hidroxila são grupos diretivos.

O aldeído (CHO) é um grupo meta, enquanto o grupo hidroxila é um grupo de orto ou para. Como a posição de para, para hidroxila já é substituída pelo grupo fenil a nitração não pode ocorrer nessa posição.

O grupo aldeído é o grupo de retirada de elétrons. Por esse motivo, ele puxa os elétrons do anel benzeno e desativa o anel devido ao seu forte efeito indutivo, enquanto o grupo hidroxila é o grupo ativador que ativa o anel benzeno. Enquanto o grupo nitro é o eletrófilo, ele reagirá com um anel mais ativado (anel nucleofílico). Portanto, a nitração sob condição controlada substitui os átomos de hidrogênio da posição orto de carbono para o grupo hidroxila.

Resposta

Portanto, a nitração sob condição controlada substitui os átomos de hidrogênio da posição orto de carbono para o grupo hidroxila.

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