Enunciado

85. Polienos conjugados são hidrocarbonetos com ligações simples e duplas alternadas. Eles são comumente usados como corantes porque absorvem na faixa do visível. Duas dessas moléculas têm as fórmulas C 6 H 8   e   C 8 H 10 . Qual das duas tem o máximo de absorção em comprimento de onda maior? Justifique sua resposta. Veja Técnica Principal 2, que segue o Capítulo 3.

Passo 1

A maior parte dos corantes contém ligações conjugadas entre duplas e simples. As ligações conjugadas ajudam a absorver a luz visível. Portanto, as moléculas com maior número de ligações conjugadas, terão maior comprimento de onda máximo de absorção. O composto  C 8 H 10   terá uma absorção máxima em um comprimento de onda mais longo. A teoria orbital molecular prevê que, para os hidrocarbonetos conjugados, o elétron se deslocaliza e fica livre para mover-se para cima e para baixo na cadeia de átomos de carbono.

Essa deslocalização de elétrons pode ser descrita usando o modelo unidimensional de partículas em uma caixa. Assim, a energia necessária para excitar um elétron do estado fundamental para o próximo estado superior é menor para elétrons para compostos mais conjugados.

Portanto, as  C 8 H 10 moléculas têm absorção máxima em comprimentos de onda mais longos comparadas às  C 6 H 8 moléculas.

Resposta

Portanto, as  C 8 H 10 moléculas têm absorção máxima em comprimentos de onda mais longos comparadas às  C 6 H 8 moléculas

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