Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 18.1 - Ex. 54
A estrutura do benzoaldeído é:
Você espera que o grupo funcional aldeído (CHO) aja como grupamento meta-diretor, orto-diretor, para-diretor? Explique.
Passo 1
Antes de decidir se o grupo funcional se ele desativante ou ativante do anel aromático. Como sabemos, existem grupamentos que são ativantes do anel aromático e grupamentos que são desativantes. Os ativantes doam energia para o anel de modo que a energia de ativação da reação diminui e a reação acontece com mais facilidade, já os desativantes fazem o contrário, retiram energia, aumentando a energia de ativação.
O grupo funcional (CHO) é desativante, pois ele é um grupo atrator de elétrons o que faz com que ele diminua a densidade eletrónica do anel.
Passo 2
Agora que já sabemos que o grupo é desativante, vamos desenhar as figuras de ressonâncias das posições orto, meta e para-diretor para analisarmos quais são as melhores.
Observando a imagem acima podemos ver que os ataques para e orto possuem estruturas em que a carga positiva está no carbono do grupo funcional, isso não é bom pois facilita que o grupo retire elétrons do anel, aumentando a energia de ativação. Por isso, o ataque que oferece as melhores estruturas, as mais fáceis de reagir, é o ataque meta-diretor.
Resposta
Meta-diretor