Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 18.1 - Ex. 52
Pode-se preparar bromo-nitro-benzenos por nitração do bromo-benzeno ou por bromação do nitro-benzeno. Será que essas reações darão o mesmo produto (ou distribuição de produtos). Se não, como os produtos vão diferir ?
Passo 1
Como sabemos, existem grupamentos que são ativantes do anel aromático e grupamentos ue são desativantes. Os ativantes doam energia para o anel de modo que a energia de ativação da reação diminui e a reação acontece com mais facilidade, já os desativantes fazem o contrário, retiram energia, aumentando a energia de ativação.
No caso do grupamento nitro (NO2), o N puxa um parte de eletrón para si fazendo com que o nitro seja desativante do anel aromático.
No caso da posições a meta sera favorecinada, pois ela não possui figuras de ressonância em que a carga positiva não está no anel, mas sim no grupamento, como as posições orto e para apresentam.
No caso do bromo, que é um halogênio, o comportamento é diferente pois apesar dele também ser um grupamento desativante os grupamentos que entrarão no anel terão as posições orto e para favorecidas. Isso acontece pois os halogênios possuem orbitais que não se adequam por isto ocorre uma sobreposição não tão eficientes e além disso são elementos muito eletronegativo.
Passo 2
Agora que sá entendemos o comportamento dos grupamentos, podemos perceber que eles formarão os mesmos produtos mas em quantidades diferentes.
- No caso do bromo-benzeno as posições orto e meta serão favorecidas ;
- No caso do nitro-benzeno a posição meta será favorecida;
Como podemos ver na imagem abaixo:
Resposta
