Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 19.Exercício - Ex. 69
Dê a estrutura de cada uma das seguintes moléculas e identifique os átomos de carbono quirais: (a) cocaína, um narcótico e anestésico local; (b) aflatoxina B2, uma toxina e carcinogênico de ocorrência natural em amendoins, como subproduto do crescimento de fungos do gênero Aspergillus.
Passo 1
Oi, galerinha! Tudo bom? Um carbono quiral, ou assimétrico, é um carbono que está ligado a 4 grupos diferentes entre si. Pra isso valer, ele precisa ser um carbono de hibridação do tipo , ou seja, de arranjo espacial tetraédrico.
Isso implica que ele faça sempre 4 ligações simples. Logo, se vir um carbono fazendo ligação dupla ou tripla, já pode descartar, ele não vai ser quiral.
Outra coisa importante, um carbono quiral pode estar ligado a outros carbonos, mas se esses carbonos estiverem ligados a grupos diferente, ele é quiral!
Passo 2
(a)Temos a estrutura da cocaína, já com seus carbonos quirais destacados:
Note que o carbono está ligado a um átomo de nitrogênio, a dois átomos de carbonos ligados a grupos diferentes e um átomo de hidrogênio (que não está desenhado na molécula).
Já o carbono está ligado a uma carboxila, a dois átomos de carbonos ligados a grupos diferentes e um átomo de hidrogênio (que não está desenhado na molécula).
O carbono está ligado um oxigênio, a dois átomos de carbonos ligados a grupos diferentes e um átomo de hidrogênio (que não está desenhado na molécula).
Por fim, o carbono está ligado a um átomo de nitrogênio, a dois átomos de carbonos ligados a grupos diferentes e um átomo de hidrogênio (que não está desenhado na molécula).
Passo 3
(b)Agora a estrutura da aflatoxina B2, com os carbonos quirais também assinalados:
Resposta
