Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 19.Exercício - Ex. 68
Identifique os átomos de carbono quirais dos seguintes compostos:
(a) mentol, que dá o sabor de hortelã-pimenta.
(b) estradiol, um hormônio sexual feminino.
Passo 1
Oi, galerinha! Tudo bom? Um carbono quiral, ou assimétrico, é um carbono que está ligado a 4 grupos diferentes entre si. Pra isso valer, ele precisa ser um carbono de hibridação do tipo , ou seja, de arranjo espacial tetraédrico.
Isso implica que ele faça sempre 4 ligações simples. Logo, se vir um carbono fazendo ligação dupla ou tripla, já pode descartar, ele não vai ser quiral.
Outra coisa importante, um carbono quiral pode estar ligado a outros carbonos, mas se esses carbonos estiverem ligados a grupos diferente, ele é quiral!
Passo 2
- Observando a primeira molécula, a de mentol, vemos os seguintes carbonos quirais, que atendem às especificações dadas:
- Fazendo o mesmo pra molécula de estradiol, observamos os seguintes carbonos quirais:
Note que o carbono está ligado a um grupo hidroxila, a um carbono ligado a três carbonos, um e a um átomo hidrogênio (não escrito na fórmula).
Já o carbono está ligado somentes a carbonos, mas todos estão ligados a grupos diferentes. Logo, ele é quiral também.
O carbono está ligado a um hidrogênio (não escrito na fórmula), e a três carbonos ligados a grupos diferentes.