Identifique os átomos de carbono quirais dos seguintes compostos:

(a) mentol, que dá o sabor de hortelã-pimenta.

(b) estradiol, um hormônio sexual feminino.

Passo 1

Oi, galerinha! Tudo bom? Um carbono quiral, ou assimétrico, é um carbono que está ligado a 4 grupos diferentes entre si. Pra isso valer, ele precisa ser um carbono de hibridação do tipo s p 3 , ou seja, de arranjo espacial tetraédrico.

Isso implica que ele faça sempre 4 ligações simples. Logo, se vir um carbono fazendo ligação dupla ou tripla, já pode descartar, ele não vai ser quiral.

Outra coisa importante, um carbono quiral pode estar ligado a outros carbonos, mas se esses carbonos estiverem ligados a grupos diferente, ele é quiral!

Passo 2

  1. Observando a primeira molécula, a de mentol, vemos os seguintes carbonos quirais, que atendem às especificações dadas:
  2. Note que o carbono 1 está ligado a um grupo hidroxila, a um carbono ligado a três carbonos, um C H 2 e a um átomo hidrogênio (não escrito na fórmula).

    Já o carbono 2 está ligado somentes a carbonos, mas todos estão ligados a grupos diferentes. Logo, ele é quiral também.

    O carbono 3 está ligado a um hidrogênio (não escrito na fórmula), e a três carbonos ligados a grupos diferentes.

    Passo 3

  3. Fazendo o mesmo pra molécula de estradiol, observamos os seguintes carbonos quirais:

Resposta

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