O íon ciclo-pentadienila C5H5- é um ânion comum em química orgânica, que forma complexos muito estáveis com cátions de metais. O ânion é obtido pela remoção de um próton do ciclo-pentadieno, C5H6, com uma base forte. A molécula tem um anel de cinco carbonos, dos quais quatro se ligam a somente um hidrogênio cada um e um se liga a dois hidrogênios. a)Desenhe a estrutura de Lewis do ciclo-pentadieno. Será que existem formas de ressonância dessa molécula? b)O íon C5H5- é um anel plano de cinco átomos de carbono com um hidrogênio ligado a cada átomo de carbono. Desenhe a estrutura de Lewis do C5H5-. Quantas estruturas de ressonância você pode desenhar para esse ânion?

Um ciclo com cinco carbonos seria um hexágono, mas vamos desenhar as estruturas de Lewis com as devidas ligações e hidrogênios aparentes também:

Na verdade, se analisarmos, exitem duas ligações duplas, com elétrons deslocalizados, elas não “caminham” ao redor do anel fazendo que em cada hora um vértice diferente esteja sem ligações duplas adjacentes. A ressonância abaixo não existe, visto que a molécula é estável como está e não temos uma carga formal diferente de zero em um dos átomos para entrar em ressonância.

Portanto, a estrutura de Lewis da molécula é simplesmente esta:

Seguindo para letra b, sabemos que o íon em questão perdeu um próton, em outras palavras, um íon H+, isso significa que agora ele tem uma carga negativa e que pode entrar em ressonância.

Sua estrutura é semelhante a da letra a, só que com uma carga negativa no lugar de um dos hidrogênios.

A estrutura cíclica acima é semelhante a um hexágono, como a carga negativa e as ligações duplas, que estão deslocalizadas “passeam” ao redor do anel, pois esta molécula é simétrica, teremos o número de estruturas de ressonância equivalente ao número de vértices da molécula, como pode ser visto a seguir.

Temos então, 5 estruturas de ressonância.