Enunciado
Química - Princípios de Química: Questionando a Vida Moderna e o Meio Ambiente - 5ª Edição - Peter Atkins, Loretta Jones e Leroy Laverman- Ed: 5º - Capítulo 2.1 - Ex. 97
Um princípio importante na química é a analogia isolobular. Esse princípio muito simples estabelece que fragmentos químicos com estruturas de orbitais de valência semelhantes podem substituir uns aos outros em moléculas. Assim, C-H e Si-H são fragmentos isolubulares, cada um deles com três elétrons com os quais podem formar ligações além da ligação com o H. Uma série isolobular de moléculas poderia ser HCCH, HCSiH e HSiSiH. Da mesma forma, um par isolado de elétrons pode ser usado para substituir uma ligação, logo é isolobular com C-H, com o par isolado substituindo a ligação C-H. O conjunto isolobular aqui é HCCH, HCN e NN. a) Desenhe as estruturas de Lewis das moléculas HCCH, HCSiH, HCN e NN. b) Use o princípio isolobular e desenhe as estruturas de Lewis de moléculas baseadas na estrutura do benzeno, C6H6, nas quais um ou mais grupos CH são substituídos por átomos de N.
Passo 1
Pera aí, mas que confusão é essa. O mais difícil desse exercício é o enunciado, por isso, antes de resolver vamos às principais informações dele:
-Podemos substituir fragmentos químicos com estruturas de orbitais de valência semelhantes. Por exemplo, C-H e Si-H são fragmentos isolobulares pois ambos tem 3 elétrons de vaência.
Se não ficou claro, o N é isolobular a eles também, visto que temos 3 elétrons em sua valência também.
-Um par isolado pode ser usado para substituir uma ligação.
A ideia central deste problema é tratar o grupo C-H como um novo elemento. Para facilitar, vamos fingir que o grupo C-H é um novo elemento do grupo 15, já que tem 3 elétrons na última camada. Seria esse o problema mais ou menos.
Então, mãos a obra.
Passo 2
- Considerando o enunciado, vamos as estruturas de Lewis:
HCCH
HCSiH
HSiSiH
HCN
NN
Como um par isolado pode substituir uma ligação, vamos ter que a primeira estrutura será dada por:
H-C=C-H
A segunda estrutura vamos apenas substituir os ragmentos isolobulares H-C e HSi
Icamos assim, com a estrutura
H-C-Si-H
Substituindo o segundo grupo, temos:
H-Si-Si-H
Vamos pegar agora a segunda estrutura e substituir o grupo Si-H pelo N, já que ambos fazem 3 ligações. Temos então:
H-C-N :
NN já é conhecida:
Passo 3
Vamos agora, partir do Benzeno, para montar possíveis estruturas em que um ou mais grupos CH são substituídos por átomos de N.
Agora, vamos substituir uma das ligações por um átomo de N.
Quantas possibilidades de fazer uma molécula com 2 Nitrogênios substituídos a partir dessa? Vamos desenhá-las.
Agora, todas as opções com 3 ligações:
Acrescentando uma ligação:
Com 5 ligações:
A estrutura ressonante equivalente ao benzeno
Resposta
a) H-C=C-H
H-C-Si-H
H-Si-Si-H
H-C-N :
b)
