Exercícios Resolvidos de Acidez e basicidade de compostos orgânicos

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Enunciado

Coloque em ordem crescente de acidez os ácidos abaixo. Justifique.

Passo 1

Para explicar isso aí de uma forma bem bacana o ideal é a gente olhar para os íons que seriam formados cada esses compostos liberasem um íon H + .

Então vamos analisar a estrutura dos íons que podem ser formados.

Passo 2

Olhando para as estruturas observamos que em cada ânion formado a carga negativa fia em um átomo diferente. Sendo a aestabilidae do âniom proporcional a eletronegatividade do átomo que carregará essa carga negativa.

Assim temos que o ânion mais estável é o derivado do ácido carboxílico,

O compsoto de estabilidade intermediária é o ânion derivado da amida, que tem a carga negativa num átomo de nitrogênio.

e por ultimo o menos estável é o carbânion derivado da cetona.

Passo 3

Agora colocando os ácidos em ordem crescente temos:

Resposta

Ordem crescente de acidez

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Coloque os seguintes ácidos na ordem de acidez: C l C H 2 C O O H , C l 3 C C O O H , C H 3 C O O H e C H 3 C H 2 C O O H . Justifique sua resposta.