Um alceno de estrutura foi submetido à reação de ozonólize, em meio redutor, gerando o propanal e t-butil-etil-cetona. Qual a estrutura da substância ?

Passo 1

Beleza, vamos lá! O exercício fala sobre a reação de ozonólise de um alceno chamado substância . Quando essa reação acontece em meio redutor, ela produz dois compostos: propanal e t-butil-etil-cetona. Nosso objetivo aqui é descobrir qual é a estrutura química da substância .

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é ozonólise. A ozonólise é uma reação química onde o ozônio (O₃) quebra a dupla ligação de um alceno, formando compostos que contêm grupos carbonila (C=O), como aldeídos ou cetonas. Quando a ozonólise é feita em meio redutor, essas carbonilas permanecem como aldeídos ou cetonas, sem se oxidarem mais.

Passo 3

Agora, sabemos que a ozonólise do alceno deu como produtos propanal e t-butil-etil-cetona. Vamos analisar esses produtos:
  • Propanal: É um aldeído com a fórmula . Isso significa que uma das partes do alceno tinha um grupo metila ( ) e um grupo etilo ( ) ligados à dupla ligação.
  • t-Butil-etil-cetona: É uma cetona com a fórmula . Aqui, temos um grupo metila ligado a um grupo cetona ( ) e um grupo t-butil ( ).

Passo 4

Sabendo que a ozonólise quebra a dupla ligação do alceno, precisamos pensar em como a molécula estava organizada antes da reação. A dupla ligação estava entre dois carbonos, e cada carbono da dupla ligação estava ligado a outros grupos.
Então, vamos desenhar a estrutura geral do alceno :
Onde e são os grupos ligados aos carbonos da dupla ligação.

Passo 5

Após a ozonólise, cada carbono da dupla ligação se transforma em um grupo carbonila. Portanto:
  • O se torna propanal.
  • O se torna t-butil-etil-cetona.
Vamos associar os grupos:
  • Propanal ( ) vem do .
  • t-Butil-etil-cetona ( ) vem do .

Passo 6

Agora, precisamos reconstruir a estrutura de . Sabemos que:
  • é (grupo etilo).
  • é (grupo cetona ligado a t-butil).
Então, substituindo na estrutura geral:

Passo 7

Simplificando a estrutura, temos:
Essa é a estrutura completa da substância , onde a dupla ligação está entre o grupo etilo e o grupo cetona ligado ao t-butil.

Resposta

A estrutura da substância é:

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