Um alceno de estrutura A foi submetido à reação de ozonólize, em meio redutor, gerando o propanal e t-butil-etil-cetona. Qual a estrutura da substância A ?

Passo 1

Beleza, vamos lá! O exercício fala sobre a reação de ozonólise de um alceno chamado substância A. Quando essa reação acontece em meio redutor, ela produz dois compostos: propanal e t-butil-etil-cetona. Nosso objetivo aqui é descobrir qual é a estrutura química da substância A.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é ozonólise. A ozonólise é uma reação química onde o ozônio (O₃) quebra a dupla ligação de um alceno, formando compostos que contêm grupos carbonila (C=O), como aldeídos ou cetonas. Quando a ozonólise é feita em meio redutor, essas carbonilas permanecem como aldeídos ou cetonas, sem se oxidarem mais.

Passo 3

Agora, sabemos que a ozonólise do alceno A deu como produtos propanal e t-butil-etil-cetona. Vamos analisar esses produtos:
  • Propanal: É um aldeído com a fórmula CH₃CH₂CHO. Isso significa que uma das partes do alceno A tinha um grupo metila ( CH₃) e um grupo etilo ( CH₂CH₃) ligados à dupla ligação.
  • t-Butil-etil-cetona: É uma cetona com a fórmula CH₃COC(CH₃)3. Aqui, temos um grupo metila ligado a um grupo cetona ( CO) e um grupo t-butil ( C(CH₃)3).

Passo 4

Sabendo que a ozonólise quebra a dupla ligação do alceno, precisamos pensar em como a molécula A estava organizada antes da reação. A dupla ligação estava entre dois carbonos, e cada carbono da dupla ligação estava ligado a outros grupos.
Então, vamos desenhar a estrutura geral do alceno A:
A = R1C=CR2
Onde R1 e R2 são os grupos ligados aos carbonos da dupla ligação.

Passo 5

Após a ozonólise, cada carbono da dupla ligação se transforma em um grupo carbonila. Portanto:
  • O R1 se torna propanal.
  • O R2 se torna t-butil-etil-cetona.
Vamos associar os grupos:
  • Propanal ( CH₃CH₂CHO) vem do R1.
  • t-Butil-etil-cetona ( CH₃COC(CH₃)3) vem do R2.

Passo 6

Agora, precisamos reconstruir a estrutura de A. Sabemos que:
  • R1 é CH₃CH₂- (grupo etilo).
  • R2 é CH₃CO- (grupo cetona ligado a t-butil).
Então, substituindo na estrutura geral:
A = CH₃CH₂-C=C-COC(CH₃)3

Passo 7

Simplificando a estrutura, temos:
CH₃CH₂-C=C-COC(CH₃)3
Essa é a estrutura completa da substância A, onde a dupla ligação está entre o grupo etilo e o grupo cetona ligado ao t-butil.

Resposta

A estrutura da substância A é:
CH₃CH₂-C=C-COC(CH₃)3

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