Considere as reações do cis- e trans-2-buteno com o bromo em
como solvente: Mostre porque são três isômeros e quem são eles.
Passo 1
Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão fala sobre as reações do cis- e trans-2-buteno com bromo em
como solvente. O conteúdo envolve isomeria geométrica e estereoisomeria na química orgânica. Para resolver, vamos precisar entender como as moléculas de bromo se adicionam ao 2-buteno e como isso gera diferentes isômeros.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar que o 2-buteno tem duas formas geométricas: cis e trans. No 2-buteno cis, os grupos metil (CH₃) estão do mesmo lado da dupla ligação, enquanto no trans, estão em lados opostos. Quando adicionamos bromo (Br₂) a essas moléculas, ocorre uma adição anti, ou seja, os bromos se ligam em lados opostos da dupla ligação.
Passo 3
Para o cis-2-buteno, como os metis estão do mesmo lado, a adição anti do bromo faz com que os dois bromos fiquem em lados opostos aos metis. Isso gera um isômero que é um composto meso, ou seja, é superimpostável em sua imagem no espelho e não tem atividade óptica.
Passo 4
Já para o trans-2-buteno, a adição anti do bromo resulta em bromos que ficam em lados opostos aos metis, mas dessa vez, isso gera dois isômeros enantioméricos. Esses isômeros são imagens especulares um do outro e não são superimponíveis, o que significa que são quiral e possuem atividade óptica.
Passo 5
Então, resumindo, a reação dos cis- e trans-2-buteno com bromo em
resulta em três isômeros diferentes: um composto meso e dois enantiômeros.
Resposta
São formados três isômeros: 1) meso-2,3-dibromobutano, 2) (2R,3R)-2,3-dibromobutano e 3) (2S,3S)-2,3-dibromobutano.
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