Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio
ou de permanganato de potássio
. Um oxigênio nascente [O] que estiver no meio irá atacar o carbono ligado ao grupo funcional do álcool, formando um composto muito instável, chamado de diol gêmino, que possui duas hidroxilas ligadas a um mesmo carbono. Por ser instável, esse composto libera água e dá origem a um novo produto. Sendo assim, proponha um exemplo de álcool e apresente o mecanismo de oxidação parcial passando para um aldeído, e em seguida, para um ácido carboxílico.
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício fala sobre como os álcoois podem ser oxidados usando agentes como dicromato de potássio (
) ou permanganato de potássio (
). A ideia é mostrar como um álcool pode ser transformado primeiro em um aldeído e depois em um ácido carboxílico através desse processo de oxidação. Vamos precisar entender o que acontece quimicamente nessa transformação e aplicar isso a um exemplo específico de álcool.
Passo 2
Primeiro, vamos escolher um álcool para trabalhar. Vamos usar o etanol (
) como exemplo. O etanol é um álcool primário, o que significa que o grupo hidroxila (
) está ligado a um carbono que também está ligado a apenas um outro carbono.
Passo 3
Quando o etanol é exposto a um agente oxidante como o dicromato de potássio, ocorre a oxidação parcial. Nesse caso, o oxigênio do agente oxidante ataca o carbono que está ligado ao grupo hidroxila do etanol. Isso forma um intermediário chamado diol gémino (
), que é instável e rapidamente perde uma molécula de água, resultando na formação de um aldeído.
Passo 4
Vamos detalhar a perda da água no diol gémino. A estrutura do diol gémino é:
Ao perder uma molécula de água (
), ele se transforma em acetaldeído (
).
Passo 5
Agora, se continuarmos a oxidação do acetaldeído com o mesmo agente oxidante, o grupo aldeído (
) é oxidado ainda mais, convertendo-se em um ácido carboxílico. Nesse caso, o acetaldeído se transforma em ácido acético (
).
Passo 6
Resumindo o processo:
- Etanol (
) é oxidado a acetaldeído ( ). - Acetaldeído (
) é oxidado a ácido acético ( ).
Resposta
Usando o etanol como exemplo, ele primeiro oxida para o acetaldeído e, com oxidação adicional, se transforma em ácido acético.