Os álcoois podem sofrer oxidação quando expostos a algum agente oxidante, como uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2 Cr2 O7) ou de permanganato de potássio (KMnO4). Um oxigênio nascente [O] que estiver no meio irá atacar o carbono ligado ao grupo funcional do álcool, formando um composto muito instável, chamado de diol gêmino, que possui duas hidroxilas ligadas a um mesmo carbono. Por ser instável, esse composto libera água e dá origem a um novo produto. Sendo assim, proponha um exemplo de álcool e apresente o mecanismo de oxidação parcial passando para um aldeído, e em seguida, para um ácido carboxílico.

Passo 1

Beleza, vamos lá! O exercício fala sobre como os álcoois podem ser oxidados usando agentes como dicromato de potássio ( K2Cr2O7) ou permanganato de potássio ( KMnO4). A ideia é mostrar como um álcool pode ser transformado primeiro em um aldeído e depois em um ácido carboxílico através desse processo de oxidação. Vamos precisar entender o que acontece quimicamente nessa transformação e aplicar isso a um exemplo específico de álcool.

Passo 2

Primeiro, vamos escolher um álcool para trabalhar. Vamos usar o etanol ( CH3CH2OH) como exemplo. O etanol é um álcool primário, o que significa que o grupo hidroxila ( -OH) está ligado a um carbono que também está ligado a apenas um outro carbono.

Passo 3

Quando o etanol é exposto a um agente oxidante como o dicromato de potássio, ocorre a oxidação parcial. Nesse caso, o oxigênio do agente oxidante ataca o carbono que está ligado ao grupo hidroxila do etanol. Isso forma um intermediário chamado diol gémino ( CH3C(OH)2H), que é instável e rapidamente perde uma molécula de água, resultando na formação de um aldeído.

Passo 4

Vamos detalhar a perda da água no diol gémino. A estrutura do diol gémino é:
CH3C(OH)2H
Ao perder uma molécula de água ( H2O), ele se transforma em acetaldeído ( CH3CHO).

Passo 5

Agora, se continuarmos a oxidação do acetaldeído com o mesmo agente oxidante, o grupo aldeído ( CHO) é oxidado ainda mais, convertendo-se em um ácido carboxílico. Nesse caso, o acetaldeído se transforma em ácido acético ( CH3COOH).

Passo 6

Resumindo o processo:
  1. Etanol ( CH3CH2OH) é oxidado a acetaldeído ( CH3CHO).
  2. Acetaldeído ( CH3CHO) é oxidado a ácido acético ( CH3COOH).

Resposta

Usando o etanol como exemplo, ele primeiro oxida para o acetaldeído e, com oxidação adicional, se transforma em ácido acético.

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