Além da trifenilfosfina, suponha que você tenha disponíveis como materiais de partida quaisquer aldeídos, cetonas e haletos orgânicos necessários. Mostre como você poderia sintetizar cada um dos seguintes alquenos utilizando a reação de Wittig:
(d)

Passo 1

Beleza, vamos lá! Você quer saber como sintetizar um alceno específico usando a reação de Wittig. Para isso, vamos usar trifenilfosfina e, se precisar, qualquer aldeído, cetona ou haleto orgânico que seja necessário. Basicamente, vamos transformar esses reagentes em um alceno através de alguns passos. Vamos precisar entender o básico da reação de Wittig para fazer isso acontecer.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é a reação de Wittig. É uma reação muito legal na química orgânica que permite transformar aldeídos ou cetonas em alcenos. Basicamente, combinamos um ylide de fósforo (como a trifenilfosfina) com um aldeído ou cetona, e voilà, surge um alceno! É uma maneira eficiente de criar ligações duplas carbono-carbono.

Passo 3

Agora, vamos preparar o ylde de Wittig. Como estamos usando a trifenilfosfina, o primeiro passo é convertê-la em um ylide. Para isso, precisamos reagir a trifenilfosfina com um haleto orgânico (como brometo ou cloreto de alquila) na presença de uma base forte, geralmente uma base como a n-butil-lítio ou sódio:
Ph3P + R-X xrightarrowBase Ph3P^+-R Coloide^-
Aqui, Ph representa um grupo fenila (C₆H₅) e R é o grupo alquila.

Passo 4

Com o ylde de Wittig preparado, vamos reagir ele com um aldeído ou cetona para formar o alceno. Vamos supor que estamos usando um aldeído, por exemplo, aldeído benzílico:
Ph3P=CH2 + Ph-CHO Ph-CH=CH-Ph + Ph3P=O
Aqui, o ylde de Wittig ( ) reage com o aldeído benzílico ( ) para formar o alceno estilbeno ( ) e trifenilfosfina óxido como subproduto.

Resposta

Usando a trifenilfosfina e um haleto orgânico para formar o ylde de Wittig, que reage com um aldeído ou cetona, conseguimos sintetizar o alceno desejado. Por exemplo, reagindo trifenilfosfina com brometo de metila para formar o ylde de Wittig, e depois com aldeído benzílico, obtemos o alceno estilbeno:
Ph-CH=CH-Ph

Exercícios relacionados

A corrosão é um fenômeno que causa a degradação de estruturas metálicas e ocorre devido à reação do metal com o oxigênio do ar, conforme representado pela oxidação do ferro na equação a seguir.
4 Fe(s)+3 O2(g) 2 Fe2 O3(s)
Numa reação de oxirredução, o agente oxidante provoca na espécie com a qual reage e
seu próprio número de oxidação; e o agente redutor provoca na espécie com a qual reage e elétrons.
As lacunas são preenchidas, respectivamente, por:
A) redução - diminui - oxidação - ganha.
B) oxidação - diminui - redução - ganha.
C) redução - aumenta - oxidação - ganha.
D) oxidação - diminui - redução - perde.
E) oxidação - aumenta - redução - perde.
Sintetize o 2-metil-1-fenilprop-1-eno utilizando uma reação de Wittig. Comece escrevendo uma análise retrossintética.
Quando se fala em corrosão, é comum vir à mente a corrosão de metais, principalmente a do ferro, que gera a ferrugem. Porém, outros materiais podem sofrer corrosão, tais como os polímeros e as estruturas feitas de concreto armado. Tal processo representa para a sociedade uma grande perda econômica, pois todo tipo de corrosão está relacionado à diminuição do tempo de vida de um material.
No que diz respeito a esse assunto, assinale a afirmação verdadeira.
A) A ferrugem é um exemplo de corrosão eletroquímica. Nesse processo, o ferro é oxidado facilmente quando exposto ao ar úmido (O2) e água (H2 O). Essa oxidação gera o cátion Fe^2+, formando o polo positivo (que perde elétrons) da pilha.
B) Enquanto os cátions Fe^2+ migram para o polo positivo (ânodo), os ânions OH^-migram para o polo negativo (cátodo) e ocorre a formação do hidróxido ferroso (Fe(OH)2).
C) Concreto armado de construções pode sofrer corrosão. Em sua estrutura existem constituintes que são decompostos por ácidos, como mostrado na seguinte reação: 3 CaO 2 SiO2 3 H 2 O+2 NH3 3 CaO +2 SiO2+6 H2 O+N2
D) Na presença de oxigênio, o Fe(OH)2 é oxidado a hidróxido de ferro III (Fe(OH)3), que depois perde água e se transforma no óxido de ferro (III) mono-hidratado (Fe2 O3 cdot H2 O), de coloração castanho-avermelhada, isto é, a ferrugem que conhecemos.
Qual o composto em cada um dos pares vistos a seguir que tem o ponto de ebulição mais alto? (Responda este problema sem consultar as tabelas.)
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