Além da trifenilfosfina, suponha que você tenha disponíveis como materiais de partida quaisquer aldeídos, cetonas e haletos orgânicos necessários. Mostre como você poderia sintetizar cada um dos seguintes alquenos utilizando a reação de Wittig:
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Passo 1
Beleza, vamos lá! Você quer saber como sintetizar um alceno específico usando a reação de Wittig. Para isso, vamos usar trifenilfosfina e, se precisar, qualquer aldeído, cetona ou haleto orgânico que seja necessário. Basicamente, vamos transformar esses reagentes em um alceno através de alguns passos. Vamos precisar entender o básico da reação de Wittig para fazer isso acontecer.
Passo 2
Primeiro, vamos entender o que é a reação de Wittig. É uma reação muito legal na química orgânica que permite transformar aldeídos ou cetonas em alcenos. Basicamente, combinamos um ylide de fósforo (como a trifenilfosfina) com um aldeído ou cetona, e voilà, surge um alceno! É uma maneira eficiente de criar ligações duplas carbono-carbono.
Passo 3
Agora, vamos preparar o ylde de Wittig. Como estamos usando a trifenilfosfina, o primeiro passo é convertê-la em um ylide. Para isso, precisamos reagir a trifenilfosfina com um haleto orgânico (como brometo ou cloreto de alquila) na presença de uma base forte, geralmente uma base como a n-butil-lítio ou sódio:
Aqui, Ph representa um grupo fenila (C₆H₅) e R é o grupo alquila.
Passo 4
Com o ylde de Wittig preparado, vamos reagir ele com um aldeído ou cetona para formar o alceno. Vamos supor que estamos usando um aldeído, por exemplo, aldeído benzílico:
Ph3P=CH2 + Ph-CHO Ph-CH=CH-Ph + Ph3P=O
Aqui, o ylde de Wittig () reage com o aldeído benzílico () para formar o alceno estilbeno () e trifenilfosfina óxido como subproduto.
Resposta
Usando a trifenilfosfina e um haleto orgânico para formar o ylde de Wittig, que reage com um aldeído ou cetona, conseguimos sintetizar o alceno desejado. Por exemplo, reagindo trifenilfosfina com brometo de metila para formar o ylde de Wittig, e depois com aldeído benzílico, obtemos o alceno estilbeno: