Além da trifenilfosfina, suponha que você tenha disponíveis como materiais de partida quaisquer aldeídos, cetonas e haletos orgânicos necessários. Mostre como você poderia sintetizar cada um dos seguintes alquenos utilizando a reação de Wittig:
(e)

Passo 1

Beleza, vamos lá! Você quer saber como sintetizar um alceno usando a reação de Wittig. Essa reação é uma ferramenta poderosa na química orgânica para formar ligações duplas carbono-carbono, ou seja, alkenos. Para isso, vamos precisar da trifenilfosfina, aldeídos ou cetonas e, se necessário, haletos orgânicos. Vamos entender cada passo para chegar na nossa resposta final.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre a trifenilfosfina. Ela vai reagir com um haleto orgânico para formar um sal de fosfonio. Por exemplo, se usarmos brometo de metila (CH₃Br), a reação seria:
Aqui, Ph representa o grupo fenila (C₆H₅).

Passo 3

Agora, vamos desprotonar o sal de fosfonio que formamos no passo anterior usando uma base, como o butil-lítio (n-BuLi). Isso gera um iodo de Wittig, também conhecido como ylide:
O ylide é a espécie chave que vai reagir com a cetona ou aldeído.

Passo 4

Agora, vamos reagir o ylide que formamos com uma cetona ou aldeído. Suponha que usamos acetona (CH₃COCH₃) como o aldeído:
Essa reação forma o alceno desejado e óxido de trifenilfosfina como subproduto.

Resposta

Utilizando a reação de Wittig com trifenilfosfina, brometo de metila e acetona, sintetizamos o alceno isopropilmetileno (CH₃C(CH₃)=CH₂).

Exercícios relacionados

Além da trifenilfosfina, suponha que você tenha disponíveis como materiais de partida quaisquer aldeídos, cetonas e haletos orgânicos necessários. Mostre como você poderia sintetizar cada um dos seguintes alquenos utilizando a reação de Wittig:
(a)
Qual o composto em cada um dos pares vistos a seguir que tem o ponto de ebulição mais alto? (Responda este problema sem consultar as tabelas.)
© Pentano ou pentanal
Qual o composto em cada um dos pares vistos a seguir que tem o ponto de ebulição mais alto? (Responda este problema sem consultar as tabelas.)
(d) Acetofenona ou 2-feniletanol
Escreva um mecanismo detalhado para a formação de um acetal a partir do benzaldeído e do metanol na presença de um catalisador ácido.