Além da trifenilfosfina, suponha que você tenha disponíveis como materiais de partida quaisquer aldeídos, cetonas e haletos orgânicos necessários. Mostre como você poderia sintetizar cada um dos seguintes alquenos utilizando a reação de Wittig:
(e)

Passo 1

Beleza, vamos lá! Você quer saber como sintetizar um alceno usando a reação de Wittig. Essa reação é uma ferramenta poderosa na química orgânica para formar ligações duplas carbono-carbono, ou seja, alkenos. Para isso, vamos precisar da trifenilfosfina, aldeídos ou cetonas e, se necessário, haletos orgânicos. Vamos entender cada passo para chegar na nossa resposta final.

Passo 2

Primeiro, vamos falar sobre a trifenilfosfina. Ela vai reagir com um haleto orgânico para formar um sal de fosfonio. Por exemplo, se usarmos brometo de metila (CH₃Br), a reação seria:
Ph3P + CH3Br [Ph3P^+CH3] Br^-
Aqui, Ph representa o grupo fenila (C₆H₅).

Passo 3

Agora, vamos desprotonar o sal de fosfonio que formamos no passo anterior usando uma base, como o butil-lítio (n-BuLi). Isso gera um iodo de Wittig, também conhecido como ylide:
[Ph3P^+CH3] Br^- + n-BuLi Ph3P=CH2 + n-BuH + LiBr
O ylide é a espécie chave que vai reagir com a cetona ou aldeído.

Passo 4

Agora, vamos reagir o ylide que formamos com uma cetona ou aldeído. Suponha que usamos acetona (CH₃COCH₃) como o aldeído:
Ph3P=CH2 + CH3COCH3 Ph3P=O + CH3C(CH3)=CH2
Essa reação forma o alceno desejado e óxido de trifenilfosfina como subproduto.

Resposta

Utilizando a reação de Wittig com trifenilfosfina, brometo de metila e acetona, sintetizamos o alceno isopropilmetileno (CH₃C(CH₃)=CH₂).

Exercícios relacionados