Escreva um mecanismo detalhado para a formação de um acetal a partir do benzaldeído e do metanol na presença de um catalisador ácido.
Passo 1
Então, a gente precisa entender como transformar benzaldeído e metanol em um acetal usando um catalisador ácido. Vamos usar conceitos de química orgânica, especificamente sobre reações de adição de álcoois a aldeídos na presença de ácido. Vamos precisar conhecer os passos básicos dessa reação e como os grupos reagem juntos.
Passo 2
Primeiro, o ácido catalisador (como H⁺) vai protonar o oxigênio carbonílico do benzaldeído. Isso aumenta a eletrofilicidade do carbono, facilitando o ataque do metanol.
Passo 3
Agora, o metanol (ROH) age como um nucleófilo e ataca o carbono carbonílico protonado, formando um intermediário hemiacetal.
Passo 4
Em seguida, o intermediário hemiacetal perde uma molécula de água. Isso ocorre porque o grupo hidroxila (-OH) é eliminado, formando uma carbocátions ou uma estrutura intermediária que é mais estável.
Passo 5
Finalmente, outro molecula de metanol ataca o carbocátion formado, resultando na formação do acetal, onde dois grupos metoxi (-OCH₃) estão ligados ao carbono anteriormente carbonílico.
Resposta
O mecanismo detalhado mostra que, na presença de um catalisador ácido, o benzaldeído reage com duas moléculas de metanol formando um acetal, seguindo os passos de protonação, ataque nucleofílico, eliminação de água e formação final do acetal.
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Qual o composto em cada um dos pares vistos a seguir que tem o ponto de ebulição mais alto? (Responda este problema sem consultar as tabelas.)
(d) Acetofenona ou 2-feniletanol
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Além da trifenilfosfina, suponha que você tenha disponíveis como materiais de partida quaisquer aldeídos, cetonas e haletos orgânicos necessários. Mostre como você poderia sintetizar cada um dos seguintes alquenos utilizando a reação de Wittig:
(e)
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©
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(b) Por que uma adição direta de brometo de metilmagnésio a A fracassaria em fornecer B?