Além da trifenilfosfina, suponha que você tenha disponíveis como materiais de partida quaisquer aldeídos, cetonas e haletos orgânicos necessários. Mostre como você poderia sintetizar cada um dos seguintes alquenos utilizando a reação de Wittig:
(f)
Passo 1
Vamos lá! O exercício pede para sintetizar um alceno específico usando a reação de Wittig. A reação de Wittig é uma técnica orgânica que nos permite transformar aldeídos ou cetonas em alcenos. Para isso, vamos precisar de trifenilfosfina (que já temos disponível) e o aldeído ou cetona correspondente ao alceno que queremos obter.
Passo 2
Primeiro, precisamos entender o que é a reação de Wittig. Ela envolve a reação entre uma fosfina (no nosso caso, a trifenilfosfina) e um aldeído ou cetona para formar um alceno. A reação é dividida em duas etapas principais: a formação da ylide de Wittig e a reação subsequente com o aldeído ou cetona.
Passo 3
Vamos começar formando a ylide de Wittig. Para isso, a trifenilfosfina reage com um haleto orgânico (por exemplo, brometo de metila) na presença de uma base, como o butóxido de sódio. Essa reação substitui o haleto por um grupo de fosfina, formando a ylide.
Passo 4
Com a ylide formada, agora ela está pronta para reagir com o aldeído ou cetona que escolhemos como material de partida. Essa reação produz o alceno desejado e a trifenilfosfina óxido como subproduto.
Por exemplo, se usarmos o aldeído acetaldeído (CH3CHO), a reação seria:
Ph3P=CH2 + CH3CHO CH2=CH-CH3 + Ph3P=O
Resposta
Dessa forma, utilizando a trifenilfosfina, um haleto orgânico apropriado, e um aldeído ou cetona correspondente, conseguimos sintetizar o alceno desejado através da reação de Wittig conforme demonstrado.