Além da trifenilfosfina, suponha que você tenha disponíveis como materiais de partida quaisquer aldeídos, cetonas e haletos orgânicos necessários. Mostre como você poderia sintetizar cada um dos seguintes alquenos utilizando a reação de Wittig:
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Passo 1
Beleza, vamos lá! O enunciado pede pra gente sintetizar um alceno específico usando a reação de Wittig. A reação de Wittig é uma maneira super útil de formar ligações duplas carbono-carbono, transformando aldeídos ou cetonas em alcenos. Para isso, vamos precisar da trifenilfosfina, que é nosso reagente chave, além de aldeídos ou cetonas e haletos orgânicos. Vamos resolver passo a passo para entender direitinho como fazer essa síntese.
Passo 2
Primeiro, precisamos entender o que é a reação de Wittig. Basicamente, ela envolve dois componentes principais:
- Ylide de Wittig: É uma molécula que contém fósforo e um carbono carregado negativamente. Nós formamos esse ylide a partir da trifenilfosfina e de um haleto orgânico, geralmente um brometo ou iodeto de álcool.
- Aldeído ou Cetona: Esse será o nosso composto de partida que vai reagir com o ylide para formar o alceno.
Passo 3
Vamos começar preparando o ylide. Para isso, seguimos dois sub-passos:
a) Formação do Fósforo Haleto: Reagimos a trifenilfosfina (
) com um haleto orgânico, como o brometo de metila (
), numa reação de substituição.
b) Geração do Ylide: O haleto de fósforo formado reage com uma base forte, como a butil-lítio (
), para retirar o hidrogênio e formar o ylide.
Agora temos o ylide pronto para reagir com nosso aldeído ou cetona.
Passo 4
Com o ylide em mãos, o próximo passo é a reação com o aldeído ou cetona selecionado. Vamos supor que estamos usando o aldeído formal (
) para simplificar.
Essa reação forma uma nova ligação dupla entre o carbono do aldeído e o carbono do ylide, resultando no alceno desejado.
Passo 5
Finalmente, após a reação, isolamos o produto formado, que é o alceno. Dependendo das condições da reação, podemos obter uma mistura de isômeros (cis/trans), mas geralmente controlamos isso ajustando as condições da reação.
Resposta
Usando a trifenilfosfina e os reagentes apropriados, aplicando a reação de Wittig, conseguimos sintetizar o alceno desejado conforme os passos acima descritos.
Exercícios relacionados
Escreva um mecanismo detalhado para a formação de um acetal a partir do benzaldeído e do metanol na presença de um catalisador ácido.
Qual o composto em cada um dos pares vistos a seguir que tem o ponto de ebulição mais alto? (Responda este problema sem consultar as tabelas.)
(d) Acetofenona ou 2-feniletanol
(d) Acetofenona ou 2-feniletanol
(b) Por que uma adição direta de brometo de metilmagnésio a A fracassaria em fornecer B?
Além da trifenilfosfina, suponha que você tenha disponíveis como materiais de partida quaisquer aldeídos, cetonas e haletos orgânicos necessários. Mostre como você poderia sintetizar cada um dos seguintes alquenos utilizando a reação de Wittig:
(f)
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