Além da trifenilfosfina, suponha que você tenha disponíveis como materiais de partida quaisquer aldeídos, cetonas e haletos orgânicos necessários. Mostre como você poderia sintetizar cada um dos seguintes alquenos utilizando a reação de Wittig:
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Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado pede pra gente sintetizar um alceno específico usando a reação de Wittig. A reação de Wittig é uma maneira super útil de formar ligações duplas carbono-carbono, transformando aldeídos ou cetonas em alcenos. Para isso, vamos precisar da trifenilfosfina, que é nosso reagente chave, além de aldeídos ou cetonas e haletos orgânicos. Vamos resolver passo a passo para entender direitinho como fazer essa síntese.

Passo 2

Primeiro, precisamos entender o que é a reação de Wittig. Basicamente, ela envolve dois componentes principais:
  1. Ylide de Wittig: É uma molécula que contém fósforo e um carbono carregado negativamente. Nós formamos esse ylide a partir da trifenilfosfina e de um haleto orgânico, geralmente um brometo ou iodeto de álcool.
  2. Aldeído ou Cetona: Esse será o nosso composto de partida que vai reagir com o ylide para formar o alceno.

Passo 3

Vamos começar preparando o ylide. Para isso, seguimos dois sub-passos:
a) Formação do Fósforo Haleto: Reagimos a trifenilfosfina ( ) com um haleto orgânico, como o brometo de metila ( ), numa reação de substituição.
b) Geração do Ylide: O haleto de fósforo formado reage com uma base forte, como a butil-lítio ( ), para retirar o hidrogênio e formar o ylide.
Agora temos o ylide pronto para reagir com nosso aldeído ou cetona.

Passo 4

Com o ylide em mãos, o próximo passo é a reação com o aldeído ou cetona selecionado. Vamos supor que estamos usando o aldeído formal ( ) para simplificar.
ó
Essa reação forma uma nova ligação dupla entre o carbono do aldeído e o carbono do ylide, resultando no alceno desejado.

Passo 5

Finalmente, após a reação, isolamos o produto formado, que é o alceno. Dependendo das condições da reação, podemos obter uma mistura de isômeros (cis/trans), mas geralmente controlamos isso ajustando as condições da reação.

Resposta

Usando a trifenilfosfina e os reagentes apropriados, aplicando a reação de Wittig, conseguimos sintetizar o alceno desejado conforme os passos acima descritos.

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Além da trifenilfosfina, suponha que você tenha disponíveis como materiais de partida quaisquer aldeídos, cetonas e haletos orgânicos necessários. Mostre como você poderia sintetizar cada um dos seguintes alquenos utilizando a reação de Wittig:
(f)