O anidrido succínico fornece a succinamida quando aquecido com cloreto de amônio a
C. Proponha um mecanismo para esta reação. Por que você acha que alta temperatura é requerida?
Passo 1
Beleza, vamos entender o que a questão está pedindo. A gente tem o anidrido succínico reagindo com cloreto de amônio (
) quando aquecido a
. O objetivo é propor um mecanismo para essa reação e explicar por que precisa de uma temperatura tão alta. Vamos precisar saber um pouco sobre reações de anidridos com aminas e como o calor influencia nessas reações.
Passo 2
Primeiro, o anidrido succínico é uma molécula que tem dois grupos carbonila ligados através de um átomo de oxigênio, formando um anel. Quando a gente adiciona cloreto de amônio, que fornece íons amônio (
), eles podem agir como nucleófilos, ou seja, atacar o carbono carbonílico do anidrido.
Passo 3
No mecanismo, o grupo
do cloreto de amônio vai atacar um dos carbonos carbonílicos do anidrido succínico. Esse ataque quebra a ligação
do anel do anidrido, abrindo a estrutura e formando uma nova ligação entre o nitrogênio do amônio e o carbono do carbonilo.
Passo 4
Após a abertura do anidrido, formamos um intermediário onde ainda resta um grupo
. Para formar a succinamida, que é uma amida, precisamos eliminar uma molécula de água (
). Isso ocorre através da condensação, onde o grupo
reage com um hidrogênio de outro grupo
, liberando água e formando a ligação dupla
da amida.
Passo 5
Agora, por que precisamos de uma temperatura tão alta,
? Bem, reações de condensação que envolvem a eliminação de água frequentemente requerem energia para superar a barreira de ativação. O calor fornece a energia necessária para quebrar as ligações
e facilitar a formação da nova ligação
da amida. Além disso, altas temperaturas ajudam a remover a água formada, deslocando o equilíbrio da reação para a formação do produto desejado.
Resposta
A reação do anidrido succínico com cloreto de amônio a
procede através do ataque do íon amônio ao carbono carbonílico do anidrido, abrindo o anel e formando um intermediário que, por eliminação de água, gera a succinamida. A alta temperatura é necessária para fornecer a energia de ativação necessária para quebrar as ligações e promover a condensação, além de auxiliar na remoção da água formada, favorecendo a formação do produto final.