O N,N-dietil-m-toluamida é um ingrediante ativo em muitas preparações de repelentes de insetos. Como você poderia sintetizar esta substância a partir do m-bromo-tolueno?

Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado da questão pede para a gente sintetizar o N,N-dietil-m-toluamida, que é o famoso DEET usado em repelentes de insetos, começando a partir do m-bromo-tolueno. A matéria que vamos precisar aqui envolve reações de substituição nucleofílica e formação de amidas. Basicamente, vamos transformar o m-bromo-tolueno passo a passo até chegar no DEET.

Passo 2

Primeiro, vamos olhar para o m-bromo-tolueno. Ele tem um anel benzênico com um grupo metila (CH₃) e um bromo (Br) na posição meta. O nosso primeiro objetivo é substituir o bromo por um grupo que vai nos permitir adicionar as duas cadeias etil na etapa seguinte.

Passo 3

Para substituir o bromo, vamos usar uma reação de Sustituição Nucleofílica Aromática (S_NAr). Nesse caso, vamos substituir o átomo de bromo por um grupo amino (NH₂). Para isso, precisamos de uma fonte de amino como o amoníaco (NH₃) ou uma amina primária.

Passo 4

Após a substituição, teremos o m-aminotolueno. A estrutura agora tem um grupo amino no lugar do bromo. É importante lembrar que o grupo amino é um bom nucleófilo e vai ser útil na próxima etapa para formar a amida.

Passo 5

Agora, precisamos converter o grupo amino em uma amida com duas cadeias etil. Para isso, vamos realizar uma reação de etanólise ou acilação usando cloreto de etila (C₂H₅Cl). Essa reação vai adicionar os grupos etil ao nitrogênio, formando o N,N-dietil-m-toluamida.

Passo 6

A equação geral da reação de formatação da amida fica assim:
m-aminotolueno + 2 , C2H5Cl N,N-dietil-m-toluamida + 2 , HCl
Aqui, cada cloreto de etila adiciona um grupo etil ao nitrogênio, formando o produto desejado e liberando ácido clorídrico (HCl) como subproduto.

Resposta

Seguindo esses passos, sintetizamos o N,N-dietil-m-toluamida a partir do m-bromo-tolueno através de uma substituição nucleofílica para introduzir o grupo amino e, em seguida, a acilação para adicionar as cadeias etil no nitrogênio, formando o DEET.

Exercícios relacionados