A anilina, , é fracamente básica em solução aquosa, mas apresenta características de base forte em outro solvente.
Qual?
(a) ;
(b) ;
© ;
(d) ;
(e) .

Passo 1

Primeiro, vamos entender o que a questão está nos pedindo. Estamos lidando com a basicidade da anilina ( ). Sabemos que ela é fracamente básica em solução aquosa, mas fortemente básica em outro solvente. Nosso objetivo é identificar qual dos solventes listados faz a anilina agir como uma base forte.
Para resolver isso, vamos precisar entender como o solvente afeta a basicidade de uma substância. Vamos explorar isso passo a passo!

Passo 2

Primeiro, vamos relembrar o que é uma base. Uma base é uma substância que pode aceitar prótons ( ). A força de uma base depende de quão bem ela pode aceitar esses prótons.
Agora, a basicidade de uma substância pode variar dependendo do solvente em que está dissolvida. Isso acontece porque diferentes solventes podem interagir de maneiras diferentes com a base e sua forma protonada.

Passo 3

Em água, que é um solvente protolítico (pode doar prótons) e à vontade forma ligações de hidrogênio, a anilina interage fortemente com as moléculas de água. Isso faz com que a forma protonada da anilina seja estabilizada, dificultando que ela aceite prótons adicionais. Por isso, a anilina é uma base fracamente básica na água.

Passo 4

Agora, vamos considerar os outros solventes listados:
a) (metanol): Também é um solvente protolítico e forma ligações de hidrogênio, semelhante à água.
b) (etanol): Semelhante ao metanol, é protolítico e forma ligações de hidrogênio.
c) (ácido trifluoroacético): É um ácido forte, o que não facilita a basicidade da anilina.
d) (amoníaco): Embora seja um solvente não prótolítico, ele pode doar pares de elétrons, mas não necessariamente aumenta a basicidade da anilina.
e) (hexano): É um solvente aprotolítico e não forma ligações de hidrogênio. Isso significa que ele não estabiliza a forma protonada da anilina, permitindo que a anilina aceite prótons mais facilmente, aumentando sua basicidade.

Resposta

A alternativa correta é (e) (hexano), pois em um solvente não prótolítico como o hexano, a anilina apresenta características de base forte.

Exercícios relacionados

Qual entre as seguintes espécies não é um ácido de Brönsted-Lowry?
(a) ;
(b) ;
© ;
(d) ;
(e) .
Qual é o ácido conjugado de cada uma das seguintes bases?
(b) .
Qual dos compostos seguintes é o ácido mais forte?
(a) ;
(b) ;
© ;
(d) ;
(e) .
Qual a sequência correta para os íons, em ordem decrescente de basicidade?
(a) ;
(b) ;
© ;
(d)
(e) .