Apesar de os ácidos carboxílicos e dos alcoóis conterem um grupo - OH , um é ácido em água e o outro não. Explique a diferença.

Passo 1

Então, vamos lá! A gente tem uma questão que fala sobre ácidos carboxílicos e álcoois, que ambos têm o grupo -OH. Mas, apesar disso, um é ácido na água e o outro não. A ideia aqui é entender por que isso acontece. Para resolver isso, vamos precisar conhecer um pouco sobre a estrutura molecular desses compostos e como eles se comportam em solução aquosa.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar o que é um ácido. Um ácido é uma substância que pode doar um próton (H⁺) em solução. Quando ele doa esse próton, forma-se um íon negativo, chamado de conjugado. A força de um ácido depende de quão fácil ele consegue doar esse próton e de quão estável fica o conjugado após a doação.

Passo 3

Agora, vamos olhar para os álcoois. Eles têm o grupo -OH ligado a um carbono. Quando um álcool doa um próton, ele forma um íon alcóxido ( ). Esse íon não é muito estável porque a carga negativa está localizada apenas no oxigênio e não há muita habilidade de espalhar essa carga pela molécula.

Passo 4

Por outro lado, os ácidos carboxílicos também têm o grupo -OH, mas ligado a um grupo carboxila ( ). Quando um ácido carboxílico doa um próton, ele forma um íon carboxilato ( ). A diferença aqui é que a carga negativa no íon carboxilato pode ser distribuída entre os dois átomos de oxigênio através de ressonância. Isso significa que a carga negativa não fica apenas em um lugar, mas se espalha, tornando o íon muito mais estável.

Passo 5

A estabilidade do íon conjugado é crucial para a força do ácido. Quanto mais estável o íon após a doação do próton, mais forte é o ácido. Como o íon carboxilato é estabilizado pela ressonância, os ácidos carboxílicos conseguem doar prótons mais facilmente em água, sendo assim ácidos mais fortes. Já os álcoois, com íons menos estáveis, não são tão ácidos.

Resposta

Então, a diferença na acidez entre ácidos carboxílicos e álcoois se dá porque, quando os ácidos carboxílicos doam um próton, o íon resultante é estabilizado pela ressonância, tornando o ácido mais forte em água. Já os álcoois formam íons menos estáveis, o que os torna menos ácidos.

Exercícios relacionados

Identifique os grupos funcionais das seguintes moléculas:
b) Ácido Acetilsalicílico
Identifique os grupos funcionais das seguintes moléculas:
c) Nandrolona
0,525 g de uma amostra contendo somente e foram dissolvidas em água e tratadas com para precipitar todo o como . Determine a porcentagem em massa do na amostra, se foi formado 0,934 g de precipitado. ( .
1,100 g de uma amostra desconhecida produziu 2,300 g de bis(dimetilglioximato) de níquel(II) (MM 288,91), quando analisado pela reação com DMG. Determine a porcentagem em peso de Ni na amostra desconhecida.