O 1-bromo-etilbenzeno, apesar de ser um composto orgânico relativamente simples, possui algumas características interessantes, tais como a sua frequente utilização como intermediário na síntese de fármacos, atuando como um ponto de ancoragem para a introdução de grupos funcionais específicos. Proponha um mecanismo de reação para a produção do 1-bromo-etilbenzeno a partir do etilbenzeno.
Passo 1
Beleza, vamos lá! O exercício pede para a gente propor um mecanismo de reação que transforma etilbenzeno em 1-bromo-etilbenzeno. Estamos lidando com química orgânica, especificamente com reações de substituição onde um átomo de hidrogênio é trocado por outro átomo, nesse caso, bromo. Para resolver isso, vamos precisar entender como os reagentes interagem e quais etapas ocorrem durante a reação.
Passo 2
Primeiro, precisamos identificar qual reagente utilizar para brominar o etilbenzeno. Geralmente, para introduzir um átomo de bromo em um composto orgânico, usamos o brometo de hidrogênio (HBr) na presença de uma fonte de radicais, como a luz UV. Esse tipo de reação é conhecido como bromação radicalar.
Passo 3
Vamos dividir o mecanismo em três etapas principais: geração de radicais, reação dos radicais e estabilização final.
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Geração de Radicais Livres:
Quando o HBr é exposto à luz UV, ele se dissocia homoliticamente, formando dois radicais:Aqui, o ligante Br se torna um radical livre muito reativo. -
Reação dos Radicais com o Etilbenzeno:
O radical bromila (Br⁰) ataca o etilbenzeno, especialmente o hidrogênio do carbono primário (o primeiro carbono do grupo etil ligado ao anel benzênico). A remoção desse hidrogênio forma um radical no carbono:Nesse passo, o hidrogênio é substituído por bromo, formando o 1-bromo-etilbenzeno e liberando um radical hidrogênio. -
Estabilização e Propagação:
O radical hidrogênio (H⁰) pode reagir com outra molécula de HBr para continuar a cadeia de reação:Isso perpetua a formação de mais radicais bromila, mantendo a reação em andamento até que os reagentes se esgotem.
Resposta
Seguindo esse mecanismo, a produção de 1-bromo-etilbenzeno a partir do etilbenzeno ocorre através de uma bromação radicalar, onde o HBr, na presença de luz UV, substitui o hidrogênio no carbono primário do grupo etil pelo átomo de bromo, resultando em: