O 1-bromo-etilbenzeno, apesar de ser um composto orgânico relativamente simples, possui algumas características interessantes, tais como a sua frequente utilização como intermediário na síntese de fármacos, atuando como um ponto de ancoragem para a introdução de grupos funcionais específicos. Proponha um mecanismo de reação para a produção do 1-bromo-etilbenzeno a partir do etilbenzeno.

Passo 1

Beleza, vamos lá! O exercício pede para a gente propor um mecanismo de reação que transforma etilbenzeno em 1-bromo-etilbenzeno. Estamos lidando com química orgânica, especificamente com reações de substituição onde um átomo de hidrogênio é trocado por outro átomo, nesse caso, bromo. Para resolver isso, vamos precisar entender como os reagentes interagem e quais etapas ocorrem durante a reação.

Passo 2

Primeiro, precisamos identificar qual reagente utilizar para brominar o etilbenzeno. Geralmente, para introduzir um átomo de bromo em um composto orgânico, usamos o brometo de hidrogênio (HBr) na presença de uma fonte de radicais, como a luz UV. Esse tipo de reação é conhecido como bromação radicalar.

Passo 3

Vamos dividir o mecanismo em três etapas principais: geração de radicais, reação dos radicais e estabilização final.
  1. Geração de Radicais Livres:
    Quando o HBr é exposto à luz UV, ele se dissocia homoliticamente, formando dois radicais:
    HBr H^bul<=t + Br^bul<=t
    Aqui, o ligante Br se torna um radical livre muito reativo.
  2. Reação dos Radicais com o Etilbenzeno:
    O radical bromila (Br⁰) ataca o etilbenzeno, especialmente o hidrogênio do carbono primário (o primeiro carbono do grupo etil ligado ao anel benzênico). A remoção desse hidrogênio forma um radical no carbono:
    C6H5CH2CH3 + Br^bul<=t C6H5CHBrCH3 + H^bul<=t
    Nesse passo, o hidrogênio é substituído por bromo, formando o 1-bromo-etilbenzeno e liberando um radical hidrogênio.
  3. Estabilização e Propagação:
    O radical hidrogênio (H⁰) pode reagir com outra molécula de HBr para continuar a cadeia de reação:
    H^bul<=t + HBr H2 + Br^bul<=t
    Isso perpetua a formação de mais radicais bromila, mantendo a reação em andamento até que os reagentes se esgotem.

Resposta

Seguindo esse mecanismo, a produção de 1-bromo-etilbenzeno a partir do etilbenzeno ocorre através de uma bromação radicalar, onde o HBr, na presença de luz UV, substitui o hidrogênio no carbono primário do grupo etil pelo átomo de bromo, resultando em:
C6H5CH2CH3 + Br2 xrightarrowUV C6H5CHBrCH3 + HBr

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