O 2-bromo 2-metil butano reage com etanol à 25^circ C produzindo uma mistura de compostos sendo 64 % do produto de substituição (via S SN 1 ) e 36 % de produtos de eliminação (dois compostos com rendimentos de 30% e 6%). Justifique mecanisticamente a formação destes compostos.

Passo 1

Beleza, vamos lá! O enunciado fala sobre a reação do 2-bromo-2-metil butano com etanol a 25°C. A mistura final tem 64% de um produto de substituição (pela via S$_{\mathrm{N}}$1) e 36% de produtos de eliminação (com rendimentos de 30% e 6%). Nosso objetivo é explicar, passo a passo, como esses compostos se formam mecanicamente.

Passo 2

Primeiro, vamos entender o que é uma reação S$_{\mathrm{N}}$1. Essa é uma reação de substituição nucleofílica unimolecular, onde o passo inicial é a formação de um carbocátion ao perder o grupo de saída, que no caso é o bromo. O etanol então ataca esse carbocátion para formar o produto de substituição.

Passo 3

O 2-bromo-2-metil butano é um brometo terciário, o que significa que o átomo de carbono ligado ao bromo está ligado a três outros grupos. Isso facilita a formação de um carbocátion estável após a saída do bromo, favorecendo a reação S$_{\mathrm{N}}$1.

Passo 4

Agora, por que também ocorre eliminação? Em condições como a temperatura de 25°C, há uma competição entre as reações de substituição e eliminação. A eliminação ocorre via mecanismo E1, que também começa com a formação do carbocátion. Depois, uma base (no caso, o etanol) remove um próton de um carbono adjacente, formando uma dupla ligação.

Passo 5

Os dois produtos de eliminação mencionados com rendimentos de 30% e 6% provavelmente são isômeros geométricos: o 2-metil-2-buteno (com uma dupla ligação mais substituída, seguindo a regra de Zaitsev, que favorece a formação do alceno mais estável) e o 3-metil-1-buteno (menos substituído).

Passo 6

Resumindo, a formação dos produtos se dá porque o 2-bromo-2-metil butano, sendo um brometo terciário, forma facilmente um carbocátion estável, favorecendo tanto a substituição nucleofílica (S${\mathrm{N}} Nçãâ{\mathrm{N}}$1 ocorre devido às condições reacionais e à estabilidade do carbocátion formado.

Resposta

A formação dos compostos ocorre porque o 2-bromo-2-metil butano, ao reagir com etanol a 25°C, forma um carbocátion estável que favorece a substituição nucleofílica via S$_{\mathrm{N}}$1 (64%) e, simultaneamente, a eliminação via E1, gerando os alcenos 2-metil-2-buteno (30%) e 3-metil-1-buteno (6%) de acordo com a estabilidade e a regra de Zaitsev.

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