Em cada um dos pares de reagentes, qual é o melhor nucleófilo para uma reação SN2 no
em solução de metanol?
c)
or
c)
Passo 1
Vamos começar resumindo o que a questão está pedindo. Temos uma reação SN2 envolvendo
em solução de metanol, e precisamos decidir qual entre
ou
é o melhor nucleófilo para essa reação. Para resolver isso, vamos precisar entender o que é uma reação SN2 e como a nucleofilicidade funciona em diferentes ambientes.
Passo 2
Primeiro, vamos falar sobre a reação SN2. SN2 significa “Substituição Nucleofílica bimolecular”. É um tipo de reação onde um nucleófilo ataca o carbono eletrofílico do substrato (no caso,
) simultaneamente com a saída do grupo de saída (o cloro,
). É uma reação de uma etapa, onde as duas ocorrerão ao mesmo tempo.
Passo 3
Agora, sobre nucleofilicidade. Nucleófilos são espécies ricas em elétrons que procuram um átomo de carbono eletrofílico para formar uma nova ligação. A eficiência de um nucleófilo depende de quão bem ele pode atacar o carbono eletrofílico. Fatores que influenciam incluem a carga, o tamanho do átomo e o solvente da reação.
Passo 4
Vamos considerar o solvente: a reação está em metanol, que é um solvente polar prótico. Solventes próticos estabilizam íons através de ligações de hidrogênio. Isso significa que nucleófilos menores e mais carregados são mais solvatos, ou seja, ficam mais “enrolados” pelo solvente e têm mais dificuldade para atacar o substrato.
Passo 5
Comparando
e
, o iodo (
) é maior que o bromo (
). Em solventes próticos, nucleófilos maiores são menos solvatos porque suas cargas são distribuídas por um volume maior, permitindo que eles sejam mais reativos.
Passo 6
Portanto, como
é maior e menos afetado pela solvatação em metanol do que
, ele será mais eficaz como nucleófilo na reação SN2 com
.
Resposta
O melhor nucleófilo para a reação SN2 no
em solução de metanol é
.