Em cada um dos pares de reagentes, qual é o melhor nucleófilo para uma reação SN2 no
em solução de metanol?
a)
or
a)
Passo 1
Então, a gente tem uma questão que fala sobre qual dos dois reagentes,
ou
, é melhor nucleófilo para uma reação SN2 com
em solução de metanol. Vamos precisar entender um pouco sobre reações SN2 e o que faz um bom nucleófilo.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar o que é uma reação SN2. SN2 significa “Substituição Nucleofílica Bimolecular”. É um tipo de reação onde um nucleófilo ataca um carbono que está ligado a um grupo partiu, substituindo esse grupo. Essa reação acontece em um único passo, com o nucleófilo atacando de um lado e o grupo que sai indo pelo outro.
Passo 3
Agora, sobre nucleófilos. Um nucleófilo é uma espécie química que tem par de elétrons disponível para doar e assim formar uma nova ligação com o carbono que vai ser atacado. A eficácia de um nucleófilo depende de vários fatores, como a carga, a polarizabilidade e a solubilidade em um certo solvente.
Passo 4
No nosso caso, estamos comparando
(metanol) e
(metanotiol). Ambos têm átomos eletronegativos (oxigênio e enxofre) que podem atuar como nucleófilos. Porém, o enxofre é menos eletronegativo que o oxigênio e mais polarizável, o que geralmente o torna um nucleófilo melhor em soluções polares próticas como o metanol.
Resposta
O melhor nucleófilo para a reação SN2 no
em solução de metanol é
.