Em cada um dos pares de reagentes, qual é o melhor nucleófilo para uma reação SN2 no CH3 Cl em solução de metanol?
a) CH3 OH or CH3 SH

Passo 1

Então, a gente tem uma questão que fala sobre qual dos dois reagentes, CH3 OH ou CH3 SH, é melhor nucleófilo para uma reação SN2 com CH3 Cl em solução de metanol. Vamos precisar entender um pouco sobre reações SN2 e o que faz um bom nucleófilo.

Passo 2

Primeiro, vamos lembrar o que é uma reação SN2. SN2 significa “Substituição Nucleofílica Bimolecular”. É um tipo de reação onde um nucleófilo ataca um carbono que está ligado a um grupo partiu, substituindo esse grupo. Essa reação acontece em um único passo, com o nucleófilo atacando de um lado e o grupo que sai indo pelo outro.

Passo 3

Agora, sobre nucleófilos. Um nucleófilo é uma espécie química que tem par de elétrons disponível para doar e assim formar uma nova ligação com o carbono que vai ser atacado. A eficácia de um nucleófilo depende de vários fatores, como a carga, a polarizabilidade e a solubilidade em um certo solvente.

Passo 4

No nosso caso, estamos comparando CH3 OH (metanol) e CH3 SH (metanotiol). Ambos têm átomos eletronegativos (oxigênio e enxofre) que podem atuar como nucleófilos. Porém, o enxofre é menos eletronegativo que o oxigênio e mais polarizável, o que geralmente o torna um nucleófilo melhor em soluções polares próticas como o metanol.

Resposta

O melhor nucleófilo para a reação SN2 no CH3 Cl em solução de metanol é CH3 SH.

Exercícios relacionados